למרות שנראה שהחופש הזה לא ייגמר לעולם, הנה הוא כבר מתקרב לקיצו. ובדיוק כפי שיקח כמה ימים להחזיר את הבית לאיך שנראה לפני שנלקח כבן ערובה על ידי הילדים, כך יקח זמן גם לילדים עצמם להתאפס ולהיזכר במי שהיו לפני שפרצו את כל הגבולות ויצאו לחירות. את קשיי ההסתגלות הצפויים ניתן לרכך, אם מתכוננים לכך מראש, במספר דרכים שונות.
יומיים לפני תחילת הלימודים
"הורים רבים מתלבטים עד כמה לאפשר לילדים יציאה מהשגרה ומתי להתחיל להחזיר את סדר היום שלהם", אומרת עדית רונן-סתר, מטפלת משפחתית ומדריכת הורים. "כך או כך, החופשה מוציאה את הילדים משגרת יומם ויש לכך השלכות - עליהם ועל כל הבית. מספר תופעות האופייניות לתקופה של חופשה הן הפרעה בסדר היום ובעיקר בשינה, ארוחות פחות מסודרות, צריכה של מזון מהיר וממתקים, נטייה של הילדים לחוסר עשייה או לעשייה מוגברת ומתישה, אי סדר בבית, הפוגה מפעילויות שבשגרה כמו תחביבים וחוגים, וזמן רב עם בני משפחה, שפעמים רבות יוצר גם מתחים. החזרה לשגרה מתבטאת בעיקר בשגרת שינה ותזונה, ובפעילויות לפי יחידות זמן מוגדרות. זאת, רצוי להתחיל כיומיים לפני החזרה לשגרה".
רונן-סתר מציעה להקל על החזרה לשגרה בארבעה מישורים:
1. שינה. אף על פי שניתן לישון בשעות שונות מהרגיל במהלך החופשה, רצוי לשמור על שגרת שינה בלילה ועל פעילות ביום. הדבר קשה יותר לביצוע בקרב הורים למתבגרים שנוטים להפוך את שעות העירות והשינה על פי פעילויות חברתיות ואחרות. ובכל זאת, רצוי שאנו כהורים נלמד את הילדים שניתן לחוש חופש מבלי לאבד שליטה מוחלטת, וננסה להחזיר אותם בהדרגה, במהלך יומיים לפני החזרה ללימודים, לשגרת ערות-שינה רצויה.
2. פעילות. קשה לעבור מעשייה מעטה ובטלה לעשייה פעלתנית מאוד הכוללת מערך שלם של שיעורי לימוד וחוגים. קשה גם לעבור מעשייה מאוד פעלתנית עם שעות עירות מאוחרות וטיולים ואטרקציות לרוב - לשגרה. לכן, רצוי בימים האחרונים של החופשה, במקביל להתארגנות מחודשת של הסדרי השינה, לדאוג לרמת פעילות מסוימת שאינה גבוהה או נמוכה מדי. פעילות אינה חייבת להיות מאוד מפרכת, אלא תכנית שתפעיל את הילדים, ותחזיר אותם לפעילות ומנוחה בשעות הקבועות. פעילויות 'שגרתיות' כמו הזמנת חברים, סידור צעצועים, משחק בגינה ציבורית ועוד - יכולות להתאים.
3. משימות. מטלות לימודיות הניתנות לחופשה מעיקות על ילדים רבים. חלקם מסיימים אותן בתחילת החופש, אך ילדים רבים מעדיפים לדחות את הקץ, באופן טבעי, כפי שאנו, כמבוגרים, נוטים לדחות מטלות מטרידות. גם בעניין זה רצוי כהורים להשפיע על הילדים לסיים את המטלות עד יומיים-שלושה לפני סיום החופשה בכדי להנות מ'ראש נקי' ולא להיתקל בקושי לימודי מורכב, ברגע האחרון. מטלות לימודיות הנותרות עד הרגע האחרון מכבידות ומורידות את המוטיבציה לחזור לשגרת הלימודים והפעילות. כשהילדים מסיימים את חובותיהם מספר ימים לפני כן, הם יכולים להתגעגע לדברים הנעימים שבשגרה.
4. מוטיבציה. כשאנו מתקרבים לסיום החופשה, אפשר לעזור לילדים לגייס מוטיבציה. אפשר להזכיר להם מהם היתרונות שבחזרה מהחופש, כל ילד עם העדפותיו: המפגש עם החברים, הציפייה לפעילות מסוימת שעתידה להתרחש בבית הספר או במסגרת אחרת עם השיבה מהחופש, החזרה לחוג מהנה. עם זאת, חשוב להתחבר לילד מהמקום בו הוא נמצא. אם הוא מדוכדך מהחזרה, אפשר לנסות להבין את המניעים והקושי, להבין איתו מה היה מהנה בחופשה, כי גם מהקושי לחזור אפשר ללמוד, וממה היה רוצה להימנע, ולסייע ספציפית בקשיים שעולים בשיחה. לדוגמה, אם מדובר בילד שחווה קושי חברתי, החזרה לשגרה יכולה להיות קשה. התחברות לקושי הזה יכולה לכלול עזרה בחידוש קשרים חברתיים עוד לפני החזרה לשגרה, למשל, על מנת לרכך ולהקל על החזרה.