קהל שהגיע להופעה של הארי סטיילס ביום שבת האחרון, שם לב להקדשה מיוחדת של הכוכב הבריטי. כתב The Jewish Chronicle דיווח כי סטיילס הודה על גבי הבמה למשפחת ווינסטון, שהגיעה ברגל מרחק של כמעט עשרה קילומטרים מביתם בלונדון עד האצטדיון, כדי לא לנסוע בשבת. נוכחים בהופעה אולי תהו מדוע סטיילס מרים למשפחה יהודית אקראית, אבל המעריצים האדוקים יודעים בדיוק במי מדובר: למשפחת ווינסטון יש קשר ארוך שנים עם הזמר, ובמובן מסוים הוא חייב להם את הקריירה שלו.
בן ווינסטון הוא מפיק ובמאי בריטי, שביימים סרטי דוקו טלוויזיוניים רבים, ביניהם פרק האיחוד של "חברים" ששודר לפני כשנתיים. ווינסטון היה מפיק של "האקס פקטור" הבריטית, שם הכיר את סטיילס, שעשה את צעדיו הראשונים בעולם הבידור כחלק מלהקת "וואן דיירקשן", שנוצרה בתוכנית. סטיילס רצה לעבור ללונדון, אבל הבית שהצליח לרכוש שם היה זקוק לעבודה רבה, והוא מצא את עצמו ישן בעליית הגג של ווינסטון ואישתו, מרדית', בעוד הוא מחכה לעבור לביתו החדש. המעבר התעכב והשבועות הפכו ל-20 חודשים של מגורים בביתם של הווינסטונים.
השותפות המוזרה עם הזוג היא לא הקשר היחיד בין הארי לבין המשפחה היהודית מלונדון: ווינסטון וסטיילס הפיקו יחדיו סדרת קומדיה קצרת ימים בשם Happy Together שמבוססת על חוויותיהם המשותפות: זוג בורגני משועמם מקבל לביתו כוכב פופ בתחילת דרכו. הסדרה, שעלתה ב-2018, שרדה עונה אחת בלבד.
הסדרה המשותפת של הארי ובן היא לא שיא היצירה המשותפת בין השניים: אם שמעתם את להיט הענק של סטיילס As It Was (וכנראה ששמעתם), בוודאי שמתם לב לקולה של ילדה קטנה בפתיחת השיר, שקוראת: "Come on, Harry, we wanna say goodnight to you!". זוהי רובי ווינסטון, בתם בת ה-5 של מרדית' ובן, וסטיילס הוא לא פחות מאשר הסנדק שלה. סטיילס סיפר בראיון: "הרבה פעמים היא מתקשרת אליי לפני השינה כדי להגיד לי לילה טוב. יום אחד פספסתי את השיחה והיא הקליטה לי הודעה קולית כדי להגיד לי שהיא כועסת עליי". סטיילס החליט לשלב את ההודעה החמודה בפתיחת השיר שהפך למגה-להיט, והשאר היסטוריה.