ב-2003 הוציאה בריטני ספירס את אחד השירים האהובים והעצובים ביותר בקריירה שלה: Everytime. בניגוד לשירי הפופ החושניים איתם פרצה, Everytime הוא בלדת פסנתר מלנכולית בה שרה בריטני ספירס לאהובה שהיא צריכה אותו: "בכל פעם שאני מנסה לעוף, אני נופלת. בלי כנפיי, אני מרגישה כל כך קטנה. כנראה שאני צריכה אותך, בייבי", היא שרה בפזמון המוכר. בספרה החדש של ספירס, The Woman In Me, היא חשפה שג'סטין טימברלייק הכניס אותה להריון כשהיו ביחד, והתעקש שתעבור הפלה. כעת המעריצים מחברים בין הנקודות, וטוענים: השיר נכתב על ההפלה שעברה. כשרואים את הקליפ ל-Everytime, קל להשתכנע.
קצת רקע היסטורי: ב-2003 הייתה בריטני אחרי פרידה כואבת מג'סטין טימברלייק. בתגובה לפרידה הוציא טימברלייק את אחד מלהיטיו הגדולים, Cry Me A River. בשיר ובקליפ, טימברלייק מאשים אותה, לפחות ברמיזה, בבגידה בו. ספירס הוציאה את Everytime, בלדת שברון לב קלאסית שלוותה בקליפ דרמטי במיוחד. בקליפ נראית בריטני עם בן זוג כשהם בורחים מצלמי פפראצי. בן זוגה נמצא בהתקף זעם ושובר דברים מסביבם. היא הולכת לאמבטיה שבביתם, אבל מגלה שנפצעה, מאבדת הכרה וטובעת באמבטיה.
היא רואה עצמה במסדרון לבן ארוך, ואז עוברת בין חדרים של בית חולים, שם היא רואה אישה על סף מוות שעוברת ניסיונות החייאה, ולאחר מכן אישה אחרת שזה עתה ילדה את תינוקה. כעת, משנודע למעריצים על כך שבריטני עברה הפלה, נדמה להם שסצנת הלידה בקליפ אינה מקרית - והיא הדרך של ספירס לספר על המקרה, כיוון שבניגוד לטימברלייק, רצתה לשמור אותו. "עבורי ההריון לא היה טרגדיה", סיפרה בריטני בספרה. "כל כך אהבתי את ג'סטין. תמיד ציפיתי שנקים משפחה ביחד יום אחד. זה פשוט יהיה הרבה יותר מוקדם ממה שציפיתי". גולשים רבים הצביעו על העובדה שבמהלך הקליפ, בריטני אוחזת בבטנה כשהיא צופה באישה שזה עתה ילדה.
בנוסף, המילים "I guess I need you, baby", מכוונות בשיר לאהוב, אבל המילה baby, בהקשר של ההפלה, מקבל משמעות אחרת. "אני לא יכולה לשמוע את השיר הזה בלי לבכות עכשיו, הוא מרגיש כל כך שונה אחרי הספר שלה", כתבה מעריצה אחת בטוויטר. "אם חושבים על זה, כל השיר הזה נשמע כמו מכתב לתינוק שלה שלא נולד", כתב גולש אחר.
את Everytime כתבה ספירס ביחד עם הזמרת והכותבת אנט ארטני. ארטני, מצידה, מכחישה כי יש קשר בין השיר לבין ההפלה שבריטני עברה: "הוא נכתב בעיקר על פרידה שגם אני עברתי באותה התקופה", היא טענה בתגובה לתיאוריות המעריצים.