אם חשבתם שג'סטין טימברלייק גילה את הסטאר קוואליטי שלו רק כשהצטרף ל"אן סינק", טעות בידיכם. כבר כשהיה בן שמונה, ג'סטין שר במופע חימום בתחרות ליפ-סינק מקומית וכבש את הקהל – ובעיקר את הבנות. "ילדות בכיתה ו', ז', ח' וט' פשוט הקיפו אותו ודחקו אותו לקיר", סיפר אביו החורג. "הן רצו חתימות, וחלקן אפילו רצו לתת לו כסף". האיכויות הללו לא עזרו לו ב-1992, כשנבחן לתוכנית הריאליטי "Star Search" ונכשל באודישן הטלוויזיוני שלו.
שנה מאוחר יותר הוא כבר זכה להזדמנות הראשונה שלו, כשלוהק בגיל 12 לתוכנית "מועדון מיקי מאוס". על הסט הוא פגש עוד כמה כוכבים צעירים כמוהו, ביניהם בריטני ספירס, אגילרה וראיין גוסלינג, וגם ג'יי.סי שאזיי – לימים חברו ללהקה. התוכנית שודרה במשך שנתיים עד שבוטלה.
ב-1995, ג'סטין וג'יי.סי הקימו להקה וצירפו אליהם גם את הרקדן ג'ואי ואת כריס קירקפטריק. כדי להשלים את ההרמוניה הם גייסו גם את לאנס באס בעצתו של המורה לפיתוח קול של טימברלייק. החמישה החליטו לקרוא לעצמם 'N Sync – שם שהציעה אימו של ג'סטין, שמורכב מהאותיות האחרונות של שמותיהם וגם יוצר את הביטוי "אן סינק" ("בסינכרון"). יחד הם פנו ללו פרלמן וג'וני רייט, הצמד שהקים גם את ה"בקסטריט בויז", וחתמו על חוזה הקלטות.
אלבומם הראשון של חברי הלהקה, שנשא את השם "אן סינק", יצא ב-1996 באירופה והפך מיד להצלחה אדירה, הודות ללהיטים Tearin' Up My Heart ו- I Want You Back. החברים יצאו לסיבוב הופעות ביבשת במשך שנתיים, וב-1998 הוציאו את האלבום בארה"ב שם הוא נמכר ב-5 מיליון עותקים עד סוף השנה. הם אף הוציאו אלבום כריסמס, " Home for Christmas", ב-1998.
בשנת 2000 החלו לצוץ שמועות על כך שטימברלייק יוצא עם בריטני ספירס, כוכבת פופ בנסיקה וחברתו מ"מועדון מיקי מאוס", אך היא הכחישה את הידיעות הללו וטענה שהשניים רק חברים. אך כמה חודשים לאחר מכן, טימברלייק וספירס תועדו מתנשקים על ידי ה"ניו אורלינס טיימס" ונאלצו להודות שהם אכן יחד.
באותה שנה יצא גם אלבומה השלישי של הלהקה, " No Strings Attached", ששבר שיאים ומכר יותר ממיליון עותקים ביום הראשון ליציאתו. האלבום אף הביא להם שלוש מועמדויות לפרס הגראמי, בין השאר על הלהיט Bye, Bye, Bye.
כיאה למכונת להיטים משומנת, "אן סינק" הוציאה את אלבומה הרביעי כבר ב-2001. האלבום, שנקרא "סלבריטי", הגיע למקום הראשון במצעד הבילבורד 200 למרות שהיה שונה מקודמיו והתאפיין בסגנון היפ-הופי יותר.
ב-2002 הוכו המעריצים בתדהמה כשאימו של טימברלייק סיפרה ל"פיפל" שהוא וספירס "נמצאים במקום לא טוב". חודשים ספורים לאחר מכן הודיעו ג'סטין ובריטני על פרידה רשמית. נסיבות הפרידה לא היו ברורות, אך הקליפ ל-Cry Me a River, סינגל הבכורה של טימברלייק מתוך אלבום הסולו הראשון שלו "Justified" רמז כי הוא מאשים את האקסית שלו בבגידה.
קריירת הסולו של טימברלייק היתה הצלחה מהרגע הראשון. הוא הקליט עם סנופ דוג ובלאק אייד פיז, וב-2003 הצטרף לסיבוב ההופעות של כריסטינה אגילרה – עוד חברה מימי "מיקי מאוס" – במה שכונה על ידי ה"רולינג סטון" "סיבוב ההופעות הסקסי ביותר בעולם". גם ה"ניו יורק טיימס" הילל את הופעתו של ג'סטין, ואמר שהוא "מאפיל על רקדני הליווי שלו".
גם חיי האהבה שלו פרחו באותה תקופה. הוא החל לצאת עם הכוכבת הלוהטת קמרון דיאז, והשניים נראו מאוהבים מתמיד למרות פער הגילאים ביניהם – שמונה שנים.
ב-2004, בזמן הופעה משותפת עם ג'נט ג'קסון במחצית של הסופרבול, חשף טימברלייק את שדה של ג'קסון בשיא השיר Rock Your Body מול 143 מיליון צופי טלוויזיה בשידור חי. הוא טען כי היה מדובר בפשלה, אך החשיפה היתה נראית מתוכננת היטב וגררה קנס של חצי מיליון דולר לרשת סי בי אס. הופעתה של ג'קסון בטקס הגראמי באותה שנה בוטלה, אבל עדיין אישרו לה להגיש פרס בתנאי ושהיא וטימברלייק יתנצלו שוב בטקס. ג'סטין התנצל פומבית, הופיע בטקס ואף גרף שני פרסים.
באותה שנה קיבל טימברלייק את תפקידו הראשון בסרט "אדיסון" לצידו של מורגן פרימן. הוא המשיך וכיכב גם בסרטים "אלפא דוג", "אנחת הנחש השחור" ו"עלילות סאות'לנד", ואף תרם את קולו לדמות בסרט "שרק 4".
באוגוסט 2004 הודיע טימברלייק כי הוא רוצה לפרוש מ"אן סינק", אבל נציג של חברת התקליטים טען כי לא מתוכנן אלבום חדש לו או ללהקה, וכי החמישה "עדיין יחד".
מלבד קריירה השירה והמשחק שלו, טימברלייק פנה ב-2005 לאפיק נוסף – אופנה. הוא השיק עם חברו הטוב טרייס איילה את ליין "ויליאם ראסט", שנקרא על שם אביה של אימו. הליין נמכר בסניפים של "בלומינגדייל'ס" ובבוטיקים יוקרתיים בניו יורק ובלוס אנג'לס.
אלבום הסולו השני שלו, "FutureSex/LoveSounds", יוצא ב-2006 ומזכה את טימברלייק בשני פרסי גראמי נוספים – על הלהיטים Sexy Back ו-My Love.
2007 היתה שנה עמוסה במאורעות עבור טימברלייק, שכבר בינואר הודיע על פרידה מדיאז אחרי ארבע שנים יחד. "זה היה הדדי ואנחנו עדיין חברים, ונמשיך לאהוב ולכבד זה את זה", אמרו בהודעה משותפת. השניים הוכיחו זאת כשנפגשו על השטיח האדום כשקידמו את "שרק 4", בו כיכבו יחד.
אבל ג'יי טי לא נותר רווק לזמן רב. חודשים ספורים לאחר מכן הוא כבר נצפה עם הכוכבת ג'סיקה ביל והשניין אף הגיעו יחד לאפטר פארטי של טקס גלובוס הזהב ולפסטיבל סאנדנס.
טימברלייק השתתף במערכון "דיק אין אה בוקס" בתוכנית "סאטרדיי נייט לייב" יחד עם אנדי סמברג. התגובות לשיר לא מאחרות להגיע, וב-2008 טימברלייק זוכה גם באמי הראשון שלו על המערכון וגם בשני פרסי גראמי לאוסף.
ב-2010 קיבל טימברלייק תפקיד בסרטו של דיוויד פינצ'ר, "הרשת החברתית", שם גילם את מייסד "מייספייס" שון פארקר. הסרט שבר קופות ואף זכה בפרס גלובוס הזהב ובשלושה פרסי אוסקר.
הוא ודיאז שיתפו פעולה שוב בסרט "מורה רעה", שיצא לאקרנים ב-2011 ומיד גרר שמועות על חידוש הרומן ביניהם. "יש להם אותו חוש הומור", אמר במאי הסרט. "קל להם להצחיק יחד". במקרה או לא במקרה, טימברלייק וביל נפרדו במרץ אותה שנה אחרי ארבע שנים יחד. גם כאן נציגיהם טענו כי מדובר בפרידה הדדית וידידותית.
אגב – דיאז לא היתה היחידה שכיכבה בשמועות על טימברלייק. הצהובונים התעקשו כי הוא מנהל רומן עם ריהאנה, אוליביה ווילד ובעיקר עם מילה קוניס, לצידה כיכב בכמה סצנות לוהטות בסרט "ידידים פלוס". השניים התייחסו בקלילות לשמועות ואף חפנו זה את איבריו של זה על במת טקס פרסי הסרטים של MTV באותה שנה.
אבל סוף טוב הכל טוב – ביל וטימברלייק לא רק חזרו באוגוסט אלא גם הודיעו על אירוסיהם אחרי שג'סטין כרע ברך בחופשת הכריסמס והציע לה להינשא לו.
השניים התחתנו באוקטובר 2012, בטקס באיטליה. הכלה לבשה שמלה ורודה והחתן שר לה סרנדה בדרך לחופה, ותמונות החתונה הבלעדיות שלהם פורסמו ב"פיפל".
תינוק עדיין לא יצא מהאיחוד הזה, אבל ב-2013 השיק טימברלייק בייבי משלו – האלבום "The 20/20 Experience" שכלל בין השאר דואט עם ג'יי זי. האלבום מכר כמעט מיליון עותקים בשבוע הראשון שלו ונחת הישר במקום הראשון במצעד הבילבורד.
בטקס ה-MTV של אותה שנה ביצע טימברלייק מחרוזת מלהיטיו הישנים והחדשים, שהסתיימה – כצפוי – בהופעת איחוד קצרצרה שלו עם חברי "אן סינק" על הבמה. החמישה נפגשו שוב גם בחתונתו של קירקפטריק באורלנדו בנובמבר.
אם הכל ילך כמתוכנן, גם אנחנו נזכה לחזות בזיו פניו של טימברלייק מקרוב במאי 2014, כשיגיע לכאן במסגרת סיבוב ההופעות שלו ויופיע בפארק הירקון. יש לקוות רק שבניגוד למופע המאכזב של ריהאנה כאן, ההייפ סביב ג'סטין יהיה באמת Justified.
