אין ספק שמכל בנות משפחת קרדישאן-ג'נר חיי האהבה של קנדל הם המעניינים (והמסתוריים) ביותר. דוגמנית העל בת ה-24 לא משתפת מיוזמתה יותר מידי על חייה האישיים, אבל מהמעט שאנחנו יודעים יש סיכוי שבימים אלה מתרחשת דרמה של ממש בכמה מהאחוזות החשובות ביותר בעמק הסיליקון.
קנדל יוצאת בשנה וחצי האחרונות עם שחקן הכדורסל בן סימונס, אך הזוגיות של השניים ידועה בחוסר יציבות ולאורך התקופה שהם ביחד הם הספיקו להיפרד ולחזור מספר פעמים. אך פפראצי חדש של דוגמנית העל מעלה חשדות כי בן הפך רשמית להיות חלק מהעבר, וכי קנדל שועטת אל עבר העתיד במרצדס מייבאך של בחור חדש ולא כל כך מסתורי.
קנדל נצפתה עם שחקן ה-NBA דווין בוקר כשהשניים נסעו יחד הרחק מהעיר לטיול באיזור פסטורלי באריזונה. אדם שהיה במקום מסר לאתר החדשות TMZ כי השניים נראו והתנהגו כמו זוג לכל דבר ועניין, אבל מקורב לשניים הכחיש את הטענות וקבע כי קנדל ודווין חברים קרובים במשך שנים.
מעגל החברים של הכדורסלן מעלה סימני שאלה מכיוון אחר לגמרי, וברקורד הדייטינג שלו ניתן למצוא את ג'ורדין וודס, הלוא היא הבסטי לשעבר של קיילי ג'נר שהייתה שותפה לשערוריית הבגידות של טריסטן תומפסון. טריסטן בגד בקלואי קרדשיאן עם לא אחרת מאשר ג'ורדין, ואנחנו לא יכולים שלא לתהות אם העובדה שקנדל נצפתה צמודה לאקס של הבסטי לשעבר לא כוללת בתוכה שבריר של נקמה. אם כן – 1:0 למשפחת קרדשיאן.