נוסף על ההצלחה הקופתית הגדולה של "היו זמנים בהוליווד" ומעבר לדיון הער שהתרחש סביב צאתו (פסק הדין: לא החלטנו סופית אם זה סרט טוב או לא), מדובר, וול, בסרט של טרנטינו. וככזה, יש סיכוי לא רע ששמו ושמות השחקנים שבו יופיעו ברשימות המועמדים לפרסי הקולנוע הגדולים של סוף 2019 ותחילת 2020. לכריסטוף וולץ, למשל, יש שני פסלוני אוסקר על התפקידים שגילם בסרטים של טרנטינו (הוא זכה על "ממזרים חסרי כבוד" ב-2010 ועל "ג'אנגו ללא מעצורים" ב-2013), ובין השחקנים הנוספים שהועמדו לאוסקר אחרי הופעה בסרטים של טרנטינו נמנים אומה תורמן ("להרוג את ביל - חלק 2"), ג'ון טרבולטה, סמואל אל. ג'קסון (שניהם על "ספרות זולה") וג'ניפר ג'ייסון לי ("שמונת השנואים"). לכן אין מה להתפלא על כך שגם בצאת "היו זמנים בהוליווד" היו מי שחשבו שהנה, זו ההזדמנות להעמיד את בראד פיט לאוסקר ואולי גם להעניק לו אחד.
פיט היה מועמד לפרסי אוסקר על תפקידי המשחק שלו שלוש פעמים: על "12 קופים", על "הסיפור המופלא של בנג'מין באטן" ועל "מאניבול". זה גם המקום לציין שהוא זכה באוסקר כמפיק הסרט "12 שנים של עבדות", אבל במקרה הזה היה חלק מצוות רחב של מפיקים, והפרס ניתן לו ולעוד כמה. וגם בואו, נו, אנחנו חיים בעולם בו לקובה גודינג ג'וניור יש אוסקר. להלן האנט יש אוסקר. לאנה פאקווין יש אוסקר - ולבראד פיט אין. ואם דיקפריו קיבל מעין אוסקר רחמים על "האיש שנולד מחדש" (אחרי ארבע מועמדויות), הנרטיב ההוליוודי הקלאסי טוען ש"הגיע" תורו של פיט. לכן, למרות שהגיע לפסטיבל ונציה כדי לקדם סרט אחר לחלוטין - השחקן היה שם כדי ליחצ"ן את דרמת המד"ב "אד אסטרה" - פיט עדיין נשאל על ידי העיתונאים על סיכויי האוסקר שלו, הן עבור "אד אסטרה" שם הוא משחק את התפקיד הראשי, והן עבור "היו זמנים בהוליווד", שם התפקיד שלו משני יותר (באתר ההימורים Awards Ace, למשל, פיט רשום כשחקן בתפקיד משנה).
"אחי, תן לי קודם להוציא את הסרט הזה", השיב פיט במסיבת העיתונאים אחרי שנשאל על סיכויי האוסקר שלו. זו לא רק התייחסות מבודחת למוסד הפרסים בהוליווד, אלא עקיצה עדינה לשורת הדחיות של יציאת "אד אסטרה" (שיועד תחילה לצאת בחודש ינואר, אחר כך נדחה למאי ורק בדחייה השנייה נקבע לו התאריך המעודכן בסוף אוגוסט/תחילת ספטמבר). פיט המשיך: "בכל שנה אני רואה שמכירים בכישרון מדהים אחד, ומתעלמים מאחר. לתחושתי, כשהתור שלך מגיע - זה כיף". על האפשרות ששחקנים אחרים יועדפו (שוב) על פניו, אמר פיט: "וכשמגיע התור של מישהו אחר, זה בדרך כלל חבר שלי, וגם זה עדיין כיף". את התשובה על האוסקרים חתם כשאמר "איך זה בתור התחמקות?".
את "אד אסטרה", שחלקים רבים ממנו צילם פיט בבידוד כיוון שהוא משחק בסרט אסטרונאוט במשימת סולו, תיאר פיט כ"סרט הכי מאתגר שאי פעם עבדתי עליו". "הסיפור שג'יימס (גריי, במאי הסרט) רקם הוא סיפור עדין כל כך, שכל חיתוך של פריים, מוזיקה או קריינות שנכנסים מוקדם מדי יכולים להפיל את כל הדבר הזה, ולהפוך אותו למוגזם או ברור מדי", אמר פיט, "התאמצנו כל הזמן לשמור על האיזון הזה, והקפדנו שהוא יתפתח באופן מעודן ועדין".