הכי שובר לב: הפרידה הראשונה של רוס ורייצ'ל ב"חברים" (עונה 3, פרק 16, 1997)
גם אם מחר אניסטון תחליף את מריל סטריפ, תשחק בדרמה תקופתית, תעלה 20 קילו ותזכה באוסקר – הסצנה הכי קורעת לב שלה עדיין תהיה הפרידה הראשונה של רייצ'ל מרוס. רייצ'ל מגלה שרוס בגד בה עם הבחורה מחנות הצילום (ווי וור און א ברייק!). היא אוהבת אותו מספיק כדי שנאמין לה שהיא עומדת לסלוח לו, אבל לא מצליחה. בכינו גם בשידור החוזר ה-20.
הכי אפל: בחורה טובה (2002)
כמו כל שחקנית שמנסה לעשות את המעבר בין המסך הקטן לגדול, גם לאניסטון היה שלב בו היא ללא ממש ידעה מה תרצה לעשות כשתהיה גדולה. אז היא התחילה איפה שכולם מתחילים – בניסיון לגלם את הדמות הכי שונה מזו שעשתה ב"חברים". מהר מאוד היא הבינה שזו ממש לא הנישה שלה ואנחנו נשארנו עם דרמה אפלה בה ג'ניפר אניסטון כמעט מצליחה לעבוד עלינו שהיא אישה קשת יום, שמתאהבת בגבר צעיר (ג'ק ג'ילנהול) שמציל אותה משגרת חייה המשעממת כעובדת בסופר המקומי.
הכי חברה טובה: "קוגר טאון" (עונה 2, פרק 1, 2010)
בזמן שאניסטון הפכה לכוכבת קולנוע גדולה, הקולגה לשעבר והבי אף אף – קורטני קוקס – המשיכה להשתרך מאחור עם סדרות שעלו וירדו והמשכים ל"צעקה". אניסטון הוכיחה שלפני שהיא שחקנית גדולה (והיא לא), היא קודם כל חברה טובה שמפזרת את אבק הכוכבים שלה על הפרויקטים של קוקס. ב"קוגר טאון" (שאיכשהו מצליחה בחלק מהזמן להיות מצחיקה יותר מרוב הקומדיות של אניסטון), היא אפילו זייפה נשיקה כדי להביא צופים. עם מעט עזרה מחברים עוד יגיע הרייטינג.
הכי לא תקין פוליטית: איך להפטר מהבוס (2011)
הקומדיה השחורה בה מככבת אניסטון לצד שחקנים כמו קולין פארל וקווין ספייסי, זכתה להצלחה קופתית אדירה בארה"ב ואפילו מתוכנן לה חלק שני. הדמות של אניסטון נמצאת על הצד הרע של סקאלה: רופאת שיניים חסרת גבולות, שלא מפסיקה לנסות לפתות את העובד שלה ולא חוסכת באיומים. קשה להאמין שאניסטון צריכה להשתמש בטקטיקות פיתוי כדי להשיג את הגברים שלה (והסצנה בה היא לובשת חלוק בלבד מוכיחה בדיוק למה), אבל היא מצליחה ליצור דמות כל כך מעצבנת וחסרת אמפטיה, עד שבאמת מוציאה את החשק להיות איתה באותו החדר.
הכי רומנטי: הוא פשוט לא בקטע שלך (2009)
סצנות רומנטיות מרגשות לא זרות לקריירה של אניסטון, אבל ל"הוא לא בקטע שלך" שמור מקום של כבוד. אניסטון מגלמת שם את התפקיד המפתיע של הבחורה שלא מצליחה לקבל הצעת נישואים, שזה בערך כמו החיים שלה רק עם סוף טוב. יחסית לקומדיות רומנטיות התפקיד של אניסטון נטול מניירות ועושה את מה שתפקידים מהסוג הזה אמור לעשות – לרגש ולחמם את הלב.
הכי רגע מכונן: ברוס הגדול מכולם (2003)
ג'ניפר בונה את היסודות למה שהוא תפקיד אניסטוני: בחורה יפה, לא טיפשה אבל קצת קלולס, עם גוף מדהים שנמצאת בזוגיות אוהבת, שמתסבכת ואז מסתדרת. אבל כל זה לא באמת משנה כי כולם יזכרו מהסרט את סצנת הציצים, זו שבה חברתו של ברוס קמה לפתע בבוקר כשהיא שופעת מתמיד. חבל שהוא לא ביקש מיליון דולר.
הכי חמודה: ואז הגיעה פולי (2004)
פולי, מושא האהבה המגושם של בן סטילר, היא הדמות שהכי הולמת את אניסטון, למרות שקשה להאמין שמישהי כמוה מחזיקה בהרגלי היגיינה קלוקלים. פולי היא בדיוק ההפך ממה שראובן (סטילר) זימן לעצמו, אבל הוא לא מסוגל להתעלם ממנה, לא משנה כמה בלאגן היא מכניסה לחייו. זו אולי הסיבה שאמריקה כל כך אוהבת את אניסטון – גם אם כשהיא עושה את אותה דמות בפעם העשרים אלף, היא לרוב תצליח להכניס לתוכה קסם כל אמריקאי שיגרום לכולם לרצות לקחת אותה לבירה.
הכי קולית: הצד שלו הצד שלה (2006)
שנה לאחר הפרידה מבראד פיט, אניסטון הוכיחה שתזמון זה הכל וכיכבה בסרט שמתאר תהליך פרידה לא נעים בין בני זוג. אניסטון היא לא הבחורה שתרצו להפרד ממנה, והוכחה לכך אפשר למצוא בסצנה בה היא מחליטה להסתובב עירומה בדירה עליה היא נלחמת מול דמותו של ווינס ווהן. מדובר בעוד שיא לז'אנר החדש: סרטים בהם אניסטון לא מתפשטת באמת, אבל עושה מספיק כדי שזה כל מה שנחשוב עליו בסוף הסרט.
הכי לא מוערך מספיק: מהומה במשרד (1999)
עוד לפני ש"חברים" ירדה, התחילה אניסטון לפזול לכיוון המסך הגדול. אחד מהתפקידים המשמעותיים שלה באותה תקופה היה זה של ג'והנה, מלצרית חמודה עם בוס מטורף שסובלת בעבודה שלה ומתה להתפטר. בסרט הלא כל כך מוכר, שהצליח להפוך לקאלט אצל חובבי קומדיות, מוכיחה אניסטון יכולות קומיות מפתיעות. הצפייה מומלצת גם למי שהשטיקים של אניסטון גורמים לו להתגרד.
הכי סליז: אנחנו המילרים (2013)
גם אחרי גיל 40 אניסטון עדיין לוהטת והיא חלילה לא תיתן לנו לשכוח את זה. בזמן שאנג'לינה מאמצת שבטים שלמים, ג'ן מככבת בסצנת סטרפטיז שתיזכר גם עוד עשור, כשאף אחד לא יזכור איך קראו לסרט. לא ברור איך אנחנו אמורים להרגיש כשאנחנו צופים בריקוד שנע בין סליז לדחקה חמודה, מה שבעצם תקף לרוב הקריירה של אניסטון כשחקנית.