אסי דיין נולד ב-1945 במושב נהלל בצפון עמק יזרעאל . בתום שירותו הצבאי בצנחנים, המשיך ללימודי פילוסופיה וספרות אנגלית באוניברסיטה העברית בירושלים. על אף שמעולם לא התמקצע במשחק או בבימוי, הצליח באמצעות לימוד עצמי להפוך תוך זמן קצר לאחד הקולנוענים החשובים בישראל. הסרט הראשון בו כיכב היה "הוא הלך בשדות" ב-1967 בבימוי של יוסף מילוא. שנתיים לאחר מכן חלק מסך עם אנג'ליקה יוסטון וג'ון הולם בסרטו של ג'ון יוסטון "נאהבים לנצח".
סרט הבכורה של דיין בתור במאי היה "הזמנה לרצח" ב-1973 בכיכובם של עודד קוטלר, אברהם מור ויעקב שפירא. שנתיים קודם לכן כתב גם את התסריט הראשון בחייו לסרט באורך מלא ב"חצי חצי" של בועז דוידסון, בו גם כיכב. הסרט הראשון בבימויו שהפך לקלאסיקה ישראלית הוא "גבעת חלפון אינה עונה" בכיכובם של שלישיית "הגשש החיוור". הסרט, שתיאר את הלך הרוח של שירות המילואים בצה"ל בתום מלחמת יום הכיפורים, נבחר פעמים רבות לאחד הגדולים בתולדות הקולנוע הישראלי.
דרכיהם של דיין ושלישיית "הגשש" הצטלבו שוב ב-1976 ב"שלאגר". על אף שמעמד הקאלט של הסרט מעולם לא הגיע לזה של "גבעת חלפון", הוא הצליח ללכוד שוב בצורה נהדרת את האווירה בציבוריות הישראלית לאחר הסכם השלום עם מצרים. סרטים בולטים נוספים אותם כתב וביים היו: איזה יופי של צרות!" ו"הקרב על הוועד", "בחינת בגרות", "החיים על פי אגפא". במקביל המשיך לככב כשחקן בסרטים רבים נוספים, ביניהם: "מבצע יונתן", "המכירה הכללית" ו-"מאחורי הסורגים".
נוכחותו של דיין לא דילגה גם על הטלוויזיה הישראלית. ב-1998 כיכב במיני-סדרה "לוויתן בחוף שרתון" , ששודרה בערוץ 2. ב-2013 יצר את "החיים כשמועה", סדרה אוטוביוגרפית בכיכובו ובה עסק בהשקפת עולמו על הישראליות וביחסיו הטעונים עם אביו. אחד ההישגים הגדולים להם היה שותף במסגרת המסך הקטן הייתה הסדרה "בטיפול". דיין גילם בה את המטפל ראובן דגן (תפקיד עליו זכה פעמיים בפרס השחקן הטוב ביותר של האקדמיה הישראלית), כוכב הסדרה, שנפגש מדי שבוע עם קבוצת מטופלים. הסדרה זכתה בפרס האקדמיה הישראלית וב-2008 אף זכתה לגרסה אמריקאית של רשת HBO.
