ג'ייסון אלכסנדר יהיה כנראה מזוהה לנצח עם ג'ורג' קוסטנזה הנוירוטי וחסר הביטחון מ"סיינפלד", אבל שנה לאחר עלייתו של הסיטקום המיתולוגי השחקן כיכב גם לצד ג'וליה רוברטס וריצ'רד גיר בסרט "אישה יפה", שהפך מאז לרגע משמעותי בתולדות הקומדיות הרומנטיות. רק ששם, כך מתברר, הרושם שאלכסנדר הותיר על הצופים היה מעט פחות חיובי.
אלכסנדר גילם בסרט את דמותו של פיליפ סטאקי, עורך דינו המנוול של איש העסקים אדוארד לואיס (גיר), המשוכנע כי ההתאהבות שלו בוויויאן (רוברטס) פוגעת בו. סטאקי מגיע לבית המלון כדי להתעמת עם לואיס, מוצא שם את ויויאן ומאשים אותה בשינויים שחלים באישיותו של לואיס. לאחר מכן הוא מנסה לאנוס אותה, וכשלואיס מגיע למקום הוא מרביץ לו ומפטר אותו מיידית.
עכשיו, בראיון לפודקאסט "At Home with the Creative Coalition", אלכסנדר מספר שבזמן ש"אישה יפה" הזניק את הקריירה של רוברטס, במקרה שלו הקהל דווקא לא קיבל אותו בברכה. "זו הייתה דרך מוזרה להיחשף לקהל, כי הייתי ידוע ברחבי העולם בתור החרא שניסה לאנוס את ג'וליה רוברטס", סיפר, "נשים שנאו אותי. הייתי הולך ברחוב ונשים היו אומרות לי דברים מרושעים. הרביצו לי כמה פעמים, אישה אחת ירקה עליי. זו הייתה שנה קשה".
עוד סיפר אלכסנדר כי במאי הסרט, גארי מרשל, לא רצה ללהק אותו לתפקיד בהתחלה, וזאת משום שהוא חשב שהשחקן "צעיר מדיי" ו"בעל בייבי פייס". מנהלת הליהוק של הסרט, דיאן קריטנדן, היא זו ששינתה את דעתו. "היא הייתה מאוד בטוחה בזה שהיא רוצה אותי לתפקיד", הסביר אלכסנדר, "היא כל הזמן הציעה את השם שלי עד לשלב בו גארי אמר 'אם את אומרת לציין את השם שלו עוד פעם אחת אני אפטר אותך'".
"זה היה מצב מוזר, כי כשקיבלתי את התפקיד, היה לי ברור שהבמאי לא רצה אותי", הוסיף השחקן. לדבריו, הוא זכה בתפקיד רק בגלל ש"הם לא הצליחו לסגור עניין עם השחקן שהם רצו, והם היו נואשים. הסרט כבר התחיל להצטלם ולא הייתה להם את הדמות".