אם יש זכיית אוסקר אחת שזכורה בעיקר בהיותה שנויה במחלוקת, זו הזכייה של גווינת' פאלטרו על תפקידה ב"שייקספיר מאוהב". כבודה של השחקנית במקומה מונח, שלא תבינו לא נכון, אבל מדובר ללא ספק בזכייה שנחשבה בזמנו למפתיעה למדי, וגררה תגובות מעורבות. אפילו השחקנית גלן קלוז, שמעולם לא זכתה בפסלון הנחשק, הודתה כי גם היא לא ציפתה לראות את פאלטרו זוכה - ובעקיצה לא אופיינית הבהירה שלדעתה, פאלטרו בכלל לא הייתה ראויה לפרס מלכתחילה. כעת, מתברר כי אדם נוסף הטיל בספק את זכאותה לפרס - פאלטרו בעצמה.
בריאיון לפודקאסט של אנה פאריס, נזכרה פאלטרו בחוויה משנת החיים ההיא, שזיכתה אותה, כמובן, ביחס נרחב מהציבור: "בלוס אנג'לס כולם היו כל כך תומכים. אני זוכרת שזכיתי, והרגשתי את התחושה הזו כשמופנית כלפייך כל כך הרבה תשומת לב וכל כך הרבה אנרגיה. זה היה מאוד, מאוד מציף". אין ספק שקבלת תואר כל כך נחשב זו מחמאה גדולה ותג שכבוד לענוד - אבל עבור פאלטרו, ההישג המרשים עורר גם פחד.
לדבריה, "אני זוכרת שהייתי בבית הוריי בסנטה מוניקה ופשוט סוג של התחבאתי שם לשלושה שבועות אחרי (הזכייה). זה היה כל כך אינטנסיבי. בודדה זו המילה הנכונה, זה היה מאוד משונה. זו הייתה התקופה הכי מוזרה וסוריאליסטית שיש. ואת גם די מובכת מזה שאת מועמדת לאוסקר, את סובלת מתסמונת המתחזה". תסמונת המתחזה מיוחסת למצב בו אדם בעל יכולות והישגים מאמין שהוא אינו ראוי להישגיו, וכי מדובר במקריות או מזל. פאלטרו המשיכה והודתה כי "את חושבת לעצמך, 'אני לא יכולה להאמין שזה קורה. אני אפילו לא טובה כל כך. כולם שונאים אותי?'" עוד סיפרה השחקנית ש"הייתי כזה, 'ובכן, כמובן, אני לא הולכת לזכות אבל זה די מגניב'".
כידוע, בשנים האחרונות ליבה של פאלטרו משך אותה לכיוונים מקצועיים אחרים, והיא הקימה את מותג הלייף סטייל גופ. בדצמבר האחרון, פאלטרו חשפה כי היא הבינה שהיא לא מעוניינת להמשיך עם קריירת המשחק לנצח עוד כשהייתה בת 26, סמוך לזכייתה באוסקר. בריאיון לרדיו XM סיריוס הודתה השחקנית כי היא הגיעה לתובנה שהיא "לא עד כדי כך אוהבת משחק, כפי שמתברר". בריאיון על השטיח האדום של טקס גלובוס הזהב היא הפכה את התובנה ההיא להצהרה, כשטענה שהיא מרגישה שהגיע זמנה לעבור הלאה: "סוג-של חצי פרשתי ממשחק בגלל שיש לי חברה שאני מנהלת". ולמרות הכל, פאלטרו משאירה את הדלת הזו פתוחה: בשבועות האחרונים, הסבירה בתוכנית הטלוויזיה של מגזין People כי היא דווקא כן מוכנה לחזור לשחק - בתנאי שמדובר ב"תפקיד קטן שאני אוכל לצלם תוך יום או יומיים".