למרות הרכב עטור בכוכבים שנבנה כדי להחזיר את מילאן לצמרת האירופית, לא הצליחו הרוסונרי להעפיל הערב לרבע גמר ליגת האלופות, לאחר שסיימו ב-0:0 מאכזב מול טוטנהאם בווייט הארט ליין והפסידו 1:0 בסיכום הכללי.
זלאטן איברהימוביץ', רוביניו, פאטו וחבריהם היו צריכים שער אחד כדי להשוות את התוצאה בשני המפגשים, אבל סיכנו מעט מאוד פעמים את השער של הורליו גומס ומלבד הצלה אחת של וויליאם גאלאס מקו השער אחרי טעות בהגנת המארחים, לא ממש הגיעו למצבים ממשיים.
בהיעדר גיבורים על כר הדשא, הגיבור הגדול ביותר של צמד המפגשים הללו הוא מאמנה של טוטנהאם, הארי רדנאפ, שהוא המאמן האנגלי הראשון שמעפיל לרבע גמר ליגת האלופות במתכונתה החדשה.
מילאן לא מצליחה להעפיל לרבע הגמר בפעם הרביעית ברציפות ושוב יחזור סילביו ברלוסקוני לשולחן השרטוטים כדי להבין מה הוא צריך לעשות כדי להפוך את מילאן למעצמה האירופית שהיא פעם היתה.
במשחק נוסף שנערך הערב (רביעי) במסגרת שמינית הגמר, גברה שאלקה 1:3 על ולנסיה והשלימה ניצחון 2:4 על הספרדים בסיכום הכללי. האם ראול יפגוש את ריאל מדריד, הקבוצה בה גדל ובה הפך לסמל ברבע הגמר?
מחצית ראשונה
המשחק נפתח בשליטה של המארחים, שהצליחו להוציא בעיטה לעבר השער כבר אחרי שתי דקות. אסו-אקוטו חדר לאמצע ומצא את ואן דר וארט חופשי מ-18 מטרים, אבל הבעיטה של ההולנדי הלכה החוצה. שלוש דקות לאחר מכן הצליח אביאטי להדוף נגיחה של קראוץ' לפני שמישהו הצליח להגיע אליה.
בדקה ה-16 בעיטה חופשית של זלאטן איימה למצוא את הפינה של הורליו גומס, אבל השוער הברזילאי לא איפשר לכדור לחדור פנימה. עשר דקות לאחר מכן הגיעה ההזדמנות הטובה ביותר של מילאן במשחק. יציאה רגועה של גומס איפשרה לפאטו להעביר כדור למרכז הרחקה, רוביניו בעט כדור שפגע בשחקן הגנה וירד בקשת לתוך השער, אבל גאלאס היה שם כדי להציל מקו השער.
למרות שמילאן התקרבה לעבר השער, טוטנהאם המשיכה להיות מסוכנת ובדקה ה-30 ניסה ואן דר וארט לסובב כדור אל השער בבעיטה חופשית מ-28 מטרים, אבל היה רחוק סנטימטרים ספורים מהקורה. דקה אחת בלבד לאחר מכן זלאטן העביר כדור עומק נהדר לפאטו, שבעט למרכז השער וגומס הדף.
מחצית שניה
דקה אחת בתוך המחצית השניה היה צריך קראוץ' לתת יתרון לטוטנהאם, לאחר שלנון מצא אותו בצורה נהדרת חמישה מטרים מקו השער, אבל החלוץ הופתע מכך שהוא היה כל כך חופשי ונגח לרוחב ולא לעומק. מילאן ניצלה. משחק ההתקפה של טוטנהאם היה בנוי בעיקר על הגבהות לקראוץ' ומילאן לא התקשתה לעצור את הענק האנגלי.
מילאן התקרבה לעבר השער המיוחל בדקה ה-65. אבאטה הכניס כדור לרוביניו, שבעט חזק מתוך הרחבה, גומס הדף, גאלאס לא הצליח להרחיק כמו שצריך, אבל גם את הכדור החוזר לא הצליח רוביניו לכוון לעבר השער. מילאן המשיכה לנסות ורק בדקה ה-77 הגיעה ההזדמנות הבאה שלה. מרקל הכניס כדור לרוביניו, שהחזיר אחורה לפאטו, אבל הברזילאי מצא רק את הרשת החיצונית.
כמה דקות קודם לכן הכניס הארי רדנאפ את כוכב שלב הבתים, גארת' בייל, במקום רפאל ואן דר וארט, כדי להכניס קצת מהירות למשחק של קבוצתו. בתוספת הזמן הגיעה מילאן לעוד הזדמנות אחת, כאשר זלאטן הוריד אחורה לרוביניו, אבל הברזילאי שוב החטיא והצ'אנס אבד.
מילאן: כריסטיאן אביאטי, איגנאציו אבאטה, אלסנדרו נסטה, טיאגו סילבה, מארק יאנקולובסקי (לוקה אנטוניני/70), מתיו פלאמיני (רודני סטראסר/87), קווין פרינס-בואטנג (אלכסנדר מרקל/76), קלארנס סידורף, רוביניו, אלשנדרה פאטו וזלאטן איברהימוביץ'.
טוטנהאם: הורליו גומס, ודראן צ'ורלוקה, וויליאם גאלאס, מייקל דוסון, בנואה אסו-אקוטו, ארון לנון, סנדרו, לוקה מודריץ', סטיבן פינאר (ג'רמיין ג'נאס/71), רפאל ואן דר וארט (גארת' בייל/66), ופיטר קראוץ' (רומאן פבליוצ'נקו/83).
צמד לג'פרסון ב-1:3 של שאלקה בדרך לרבע
לגרמניה תהיה לפחות נציגה אחת בשלב רבע גמר ליגת האלופות, מה שאי אפשר להגיד על איטליה, לאחר ששאלקה הצליחה להדיח את ולנסיה לאחר ניצחון 1:3 בבית. המשחק הראשון בין השתיים בספרד הסתיים בתיקו 1:1. הפרואני ג'פרסון פרפאן כבש צמד לגרמנים ומריו גברנוביץ' הוסיף עוד אחד, לאחר שריקרדו קוסטה העלה את ולנסיה ליתרון.
האורחים היו קרובים לשער יתרון בדקה השמינית, כאשר קרן שטוחה הגיעה לג'רמי מתיה, שהיה קרוב, אבל החטיא את המסגרת. בצד השני, מריו גברנוביץ', נגח משבעה מטרים לידיים של השוער בדקה ה-14.
דקה 17 - 0:1 לוולנסיה: מהמט טופאל עשה צחוק מהגנת שאלקה באגף השמאלי של התקפת העטלפים, התעלל בשומר שלו והעביר כדור רוחב חזק שפגע בפרצופו של הבלם ריקרדו קוסטה וחדר לרשת.
דקה 39 - שאלקה הישוותה ל-1:1: שאלקה זכתה בבעיטה חופשית מ-25 מטרים. ג'פרסון פרפאן לקח שני צעדים אחורה ובעט לחיבורים בצורה מושלמת את השיוויון לזכות הגרמנים. לשוערה של ולנסיה לא היה סיכוי.
דקה 52 - שאלקה עלתה ל-1:2: שוער ולנסיה ויסנטה גואיטה הצליח לעצור בעיטה של ג'פרסון פרפאן משישה מטרים, אבל ההגנה של האורחים לא הצליחה להרחיק וגברנוביץ' היה שם כדי לשלוח את הכדור החוזר לקורה ופנימה.
תוספת הזמן - 1:3 לשאלקה: ולנסיה הלכה עם כל הכלים קדימה כדי להשיג את השער שיעלה אותה לשלב הבא והזניחה לגמרי את ההגנה. מתפרצת של שלאקה הסתיימה בצ'יפ קטן של פרפאן ממש בשניות הסיום והמשחק נגמר.
