מאמן השוערים של פאלאס הצטרף למכבי ת"א

עוד לפני שהגיע לפאלאס, קיילי שימש גם כמאמן השוערים של ווסט ברומיץ`, פרסטון נורת` אנד ונוריץ` סיטי. כמו כן, הוא גם היה חלק מצוות האימון של נבחרת אירלנד.

לפני שהפך למאמן שוערים, קיילי שיחק לעורך למעלה משני עשורים. קיילי ערך 759 הופעות כשוער במדי קובנטרי סיטי, יורק סיטי, ברי, צ`רלטון את`לטיק, פורטסמות`, לוטון טאון, ו-ווסט ברומיץ`. בנוסף, הוא גם עלה ל-11 הופעות במדי נבחרת אירלנד בין 1999 ל-2008.