2004: בראד פיט נשוי באושר (לכאורה) לשחקנית ג'ניפר אניסטון, מה שלא מונע ממנו להתאהב באנג'לינה ג'ולי במהלך צילומי הסרט "מר וגברת סמית'". אגב, מסמכי הגירושים של ג'ולי מהשחקן בילי בוב תורנטון נחתמו רק שנה קודם
מרץ 2005: בראד ואנג'לינה מגיעים בנפרד לפרימיירת "מר וגברת סמית'". אניסטון מצידה כבר מגישה את מסמכי הגירושים
יוני 2005: בכתבת שער שהעניקו למגזין W, תחת הכותרת "אושר משפחתי", פיט וג'ולי יוצאים מהארון הזוגי באופן רשמי. בהמשך אותה שנה מאמצת ג'ולי את בתה זהרה מאתיופיה, אחות לבנה הבכור מדוקס אותו אימצה ג'ולי מבית יתומים בקמבודיה. בהמשך יאמץ גם פיט את שניהם באופן רשמי
ינואר 2006: למרות שהודיעו בתחילה כי אין להם כוונה להביא ילדים משלהם, ג'ולי מכריזה בהתרגשות שהיא בהריון עם ילדם הביולוגי הראשון - לימים שיילו, בתם הבכורה ופורצת הגבולות המגדריים
יוני 2006: שיילו נחשפת לראשונה בצילומים למגזין People. כולנו ייחלנו בסתר ששני הורים כל כך יפים יקבלו ילדה מכוערת (לא כי אנחנו חארות, רק כדי שיקבלו פרופורציות), וטעינו כמובן
דצמבר 2009: קצת יותר משנה אחרי שהביאו לעולם את התאומים וויויאן ונוקס מתפרסמת הביוגרפיה הלא רשמית של הזוג על ידי הכותב הידוע לשמצה איאן הלפרין. בספר ששמו "בראנג'לינה נחשפים" נטען לראשונה כי בראד בוגד באנג'י. תחילת הסוף?
פברואר 2010: השניים מגיעים יחד לסופרבול ומפגינים חיבה הדדית. השמועות על פרידה מבוטלות (בינתיים)
אוגוסט 2014: אחרי תשע שנים של זוגיות וכמעט שנתיים של אירוסים, בראד פיט ואנג'לינה ג'ולי מתחתנים בטקס סודי בצרפת בנוכחות עשרות ילדיהם
נובמבר 2015: ג'ולי מביימת את סרטה הרביעי, "ליד הים", בו היא ופיט מגלמים זוג שחווה ריחוק ביחסים ויוצא לחופשה ליד הים כדי לנסות ולשקם את הזוגיות המתפוררת
ספטמבר 2016: הצהובון TMZ מפרסם כי ג'ולי הגישה לבית המשפט את טפסי הגירושים מפיט לאחר שגילתה שהוא בגד בה עם השחקנית מריון קוטיאר בזמן צילומי הסרט "Allied"/סובל מהתמכרות לאלכוהול וסמים/היא לטאה מוצצת דם ושונאת גברים. ג'ולי דורשת משמורת מלאה על ששת ילדיהם ומאפשרת לפיט זכויות ביקור בלבד