אילנה נולדה בארגנטינה, ועלתה ארצה עם משפחתה בגיל שש. היא גדלה בשכונת יד-אליהו בתל אביב, והתגייסה לגלי-צה"ל בעיצומה של מלחמת לבנון. היא שירתה כמפיקה של יומני חדשות, ואחר כך היתה עורכת חדשות חוץ, כתבת מפלגות וכתבת פרלמנטרית (החיילת הראשונה בתולדות התחנה שזכתה להיות כתבת!). לקראת תחילת שירות הקבע שלה התחילה להגיש את יומן הבוקר ("בוקר טוב ישראל") יחד עם יצחק בן-נר, ואחר כך עם מיכה פרידמן. במקביל התחילה לימודי משפטים באוניברסיטת תל אביב. בגיל 23 נבחרה להיות האישה הראשונה בצוות המגישים של "ערב חדש" בטלוויזיה החינוכית. בתום לימודי התואר הראשון והסטאז' (בבית המשפט העליון ובמשרדו של עו"ד אמנון גולדנברג ז"ל) נסעה לארה"ב, שם השלימה תואר שני ודוקטורט בבית הספר למשפטים של אוניברסיטת ייל. עם שובה החלה ללמד קורסים במשפט חוקתי בפקולטה למשפטים באוניברסיטת תל-אביב (שם היא מלמדת, כמרצה מן החוץ, עד היום). בנובמבר 1993, עם השקת שידורי ערוץ 2, עלתה לאוויר התכנית "עובדה" במסגרת שידורי "טלעד". זאת התכנית היחידה שנמצאת באוויר מאז ועד היום. בשנת 2005 נקנתה התכנית על ידי הזכיינית קשת, שם היא משודרת זו העונה השלישית. במקביל, ממשיכה דיין להגיש אחת לשבוע את תכנית האקטואליה "נכון להבוקר" בגלי צה"ל. אילנה זכתה בפרס סוקולוב בשנת 2015.היא נשואה להראל ואם לשלושה ילדים: יעל, זהר וגונן.