על פי דיווחים הערב (חמישי) בעיתון "ניוזוויק", דונלד טראמפ ניסה להשקיע בקובה בסוף שנות ה-90 ולמעשה הפר בכך את החוק האמריקני. על פי החשד מנהלי בית המלון של המועמד לנשיאות ביקרו במדינה הקומוניסטית ב-1998 ונפגשו עם גורמים בממשלה למטרות עסקים. במטה מכחישים, עמדתו של טראמפ בנושא היחסים עם קובה? לא ברורה.
החברה בבעלותו הוציאה יותר מ-68 אלף דולר על הביקור וככל הנראה לא היו בידיו האישורים המיוחדים ממשרד האוצר האמריקני, שנדרשו בזמנו, המתירים להשקיע כסף במדינה. "אין ספק שהם ידעו מה החוק ובמודע זלזלו בו" אמר כתב "ניוזוויק" קורט אייכנוולד שחשף את הפרשה.
מנהלת הקמפיין שלו קיילין קונוואי נשאלה על הנושא בשעה שהתארחה בתכנית אירוח טענה כי טראמפ לא עבר על החוק. "הוא ביקורתי מאוד כלפי קובה, וכלפי משטר קסטרו", אמרה קונוואי "ולגבי השאלה האם המלון שבבעלותו השקיע כספים בקובה בשנת 1998, אם כך התשובה היא לא", סיכמה.
בהמשך גם צייצה בחשבון הטוויטר שלה: "גורמים בכירים בעסקים של טראמפ מוסרים ש: 1.לטראמפ לא היו עסקים בקובה. 2. הוא כיבד את חוקי האמברגו. 3. הוא היה ביקורתי כלפי קסטרו".
במשך חמשת העשורים של מדיניות האמברגו המחמירה של ארה"ב כלפי קובה, שניתן היה להפר רק בהחלטת קונגרס, נאסר על אזרחים אמריקנים להשקיע מכספיהם באי. בשנה החולפת חודשו היחסים בין המדינות והנשיא אובמה הקל בחלק מהסנקציות בתחום התיירות והמסחר. טראמפ תקף את המהלך אף על פי שבעברו דווקא תמך בחידוש היחסים.