קיף משמש במשך שנים עוזר מאמן ב-NBA, כאשר עשה את צעדיו הראשונים כמומחה וידאו בסן אנטוניו ספרס. בהמשך הוא הפך לעוזר מאמן באוקלהומה סיטי בה היה בין 2007 ל-2015 ונחשב קרוב במיוחד לקווין דוראנט.
"קיף ידוע בעולם ה-NBA כבחור של קווין דוראנט", נכתב ב"סלאם אונליין". "קיף הוא אחד האנשים שפיתחו את דוראנט ועזרו לו להפוך למה שהוא היום. קיף פיתח את מוסר העבודה והגישה של דוראנט לכדורסל". דוראנט עצמו אמר ש"קיף לימד אותי כל מה שאני יודע".
בהמשך קיף עבר בניו יורק ניקס (2015/16), הלייקרס (2016-2019), שוב באוקלהומה, אז בברוקלין וכעת בוושינגטון, כאשר הוא נחשב למומחה הגנתי.
קיף זכה לקרדיט על פיתוחו של שיי גילג`ס אלכסנדר בסיבוב השני שלו באוקלהומה, ובפרט על ההתפתחות שלו בהגנה ובריבאונד. בהתחשב בשאיפות של וושינגטון להיבנות מחדש, עם דני אבדיה ועם בילאל קוליבאלי הצעירים, קיף יקבל הזדמנות להוכיח ב-39 המשחקים הקרובים שהוא ראוי למינוי קבוע.
