רוברט דאוני ג'וניור הודה כי היום שבו נשלח לכלא בקליפורניה, אי אז ב-1999, היה הרגע הגרוע ביותר בחייו. השחקן, שגילם את איירון מן ושרלוק הולמס בסרטים הפופולריים, סיפר לאחרונה בריאיון לפודקאסט Armchair Expert בהגשת דקס שפרד: "אנחנו מתוכנתים להיות מסוגלים להסתגל, תוך פרק זמן קצר, לדברים שלכאורה בלתי אפשריים. מבחינתי, יש דברים גרועים יותר שיכולים לקרות מאשר להישלח למוסד, ללא ספק".
דאוני ג'וניור, שבימים אלה מגלם בסרט המדובר "אופנהיימר" את דמותו של יו"ר הוועדה לאנרגיה אטומית של ארה"ב, דיבר על בעיית ההכחשה בשימושו בסמים ונזכר "בעונש החמור שגזר שופט כועס" כשנשלח לכלא במדינת קליפורניה. "זה ככל הנראה המקום המסוכן ביותר שהייתי בו אי פעם בחיי", אמר השחקן על הימים שבהם ריצה את עונשו. לדבריו, אסירים ברמות אבטחה שונות נמצאו באותו המתחם: "אתה יכול להרגיש את הרוע באוויר וזו לא הייתה בעיה בכלל כי זה היה כמו לחיות בשכונה ממש גרועה. לא הייתה שם הזדמנות, רק איומים".
בשלב מסוים השחקן הועבר למתקן גמילה מסמים ולכלא ממשלתי. משם, לדבריו, לקח לו שבועיים בסך הכול לקבל את המציאות והסיבה שבגללה הוא נמצא שם. "אנחנו מתוכנתים להיות מסוגלים להסתגל, תוך פרק זמן קצר, לדברים שלכאורה בלתי אפשריים", אמר דאוני ג'וניור בן ה-58. "בשבילי, יש דברים גרועים יותר שיכולים לקרות מלהישלח למוסד, ללא ספק. יחד עם זאת, אנחנו יכולים לקבוע רק לפי מה שאנחנו יודעים, ואני מתאר לעצמי שאם הייתי צריך לנחש - זה הדבר הכי גרוע שקרה לי". בזמן שהותו בפנים, כך סיפר, הנימה הכללית הייתה ש"כל עוד יש לך את הנכונות להזיק, לא סביר שיסמנו אותך": "זה ההבדל בין להתנהג כאילו אתה מוכן לעשות נזק לבין להיות מוכן להזיק", המשיך.
בשנת 1999 דאוני ג'וניור נידון לשלוש שנים במתקן לגמילה מסמים ובכלא הממשלתי, לאחר שהחמיץ כמה בדיקות סמים בהוראת בית המשפט שנוגעת לאישום של החזקת קוקאין מ-1996. בסופו של דבר הוא ריצה רק שנה, לאחר שחרור מוקדם בשנת 2000 בערבות. לשם ההמחשה, רוברט עוד אמר בפודקאסט כי הימים בכלא הם כמו "להישלח לכוכב רחוק בלי דרך הביתה עד שהכוכבים יסתדרו".