רייבן סימון התפרסמה לראשונה בתור ילדה כוכבת בסיטקום הפופולרי "משפחת קוסבי" בסוף שנות השמונים. ביום חמישי האחרון סימון הכריזה על נישואיה לזוגתה מירנדה מדיי, בטקס קטן שנערך בחצר ביתן. "התחתנתי עם אישה שמבינה אותי, מטריגרים עד אושר, מארוחת בוקר ועד נשנוש לילי", כתבה השחקנית, "אני אוהבת אותך גברת פירמן-מדיי!". שמה המלא של השחקנית הוא רייבן סימון כריסטינה פירמן. היא מסכמת את הפוסט המתוק בהתלהבות לא ממש מרוסנת: "בואי נקרע לעולם הזה חור תחת חדש!!!".
רייבן סימון, הידועה בקצרה כרייבן, הייתה בפאנל המנחות של תכנית הבוקר The View, לצד נשים אחרות, ביניהן וופי גולדברג, רוזי אודונל וג’וי בהאר.
רייבן הוסיפה בפוסט עוקב, "תודה לכולכם שעזרתם, ולאלו מכם שגילו הבנה לסיבה שהחתונה הייתה קטנה", והתייחסה כמובן למשבר הקורונה ולהגבלות הנוכחות באירוע.
אחרי שעשתה רושם גדול בתפקידיה כילד בתכנית "משפחת קוסבי" ובתכנית של מיסטר קופר, סימון רכבה אל עבר שנות נעוריה עם סדרת נעורים מצליחה בערוץ דיסני, בשם "כל כך רייבן" (That’s so Raven), ששודרה במשך שלוש עונות מ-2003-2007.
רייבן קצרה הצלחה גם במוזיקה עם מספר אלבומי סולו. כעת היא במהלך הפקת עונה רביעית לסדרה Raven’s Home, ספין אוף לסדרה הקודמת שלה בערוץ דיסני, המשודרת באותו ערוץ.