סקיילר נולד בשנת 1991 כקתרין אליזבת'. כשהיה בן 3 הודיע לסבא שלו כי מעכשיו הוא יענה רק למי שיקרא לו מייק. הוא ביקש מהוריו תספורת קצרה, התחיל להתלבש כילד וכולם חשבו שהוא ילד.
עם תחילת גיל ההתבגרות, החל סקיילר לחוות שינויים פיזיים בגופו ולא ידע כיצד להתמודד איתם. כשהבין שאין לו סיכוי להתנגד לשינויים בגופו, ניסה להיות נשי יותר והחל להתלבש כמו ילדה. סקיילר מספר כי בזמנו זו נראתה לו האופציה היחידה והוא עשה הכול על מנת להשתלב בחברה.
בתחילת התיכון יצא מהארון כקוויר והחל לצאת עם בחורה. באותה שנה גם נחשף לראשונה לקהילת הלהט"ב ופגש לראשונה אדם טרנסג'נדר. בעקבות הפגישה החל סקיילר לבחון את עצמו, הוא חזר להתלבש כמו גבר וביקש מהסובבים אותו לפנות אליו כזכר. שנתיים אחר כך יצא מהארון מול חבריו ובני משפחתו, מהלך שעזר לו לבנת את ביטחונו העצמי כגבר.
בשנה האחרונה ללימודים החל סקיילר בטיפול הורמונלי ובשנת 2009 החל בסדרת ניתוחים לשינוי מינו. בסרטון בן 8 דקות מתאר סקיילר את התהליך שעבר כטרנס, ומציג בתמונות את השינוי הגדול בעקבות הטיפול ההורמונלי.
"אני מקווה שיגיע היום שהמסע הזה לא יהיה קשה לאחרים כמו שהוא היה קשה לי, אבל זה היה שווה את זה. אם הייתי צריך לעבור את כל זה שוב, לא הייתי משנה כלום. אני מאחל אושר כזה לכולכם, בלי קשר לזהות שלכם".