דניס גראהם, אביו של דרייק, החליט לעקוב אחרי בנו ולנסות בגילו המופלג לכבוש את תעשיית המוזיקה. את הקליפ לשירו "Kinda Crazy" שחרר אמנם רק במהלך סוף השבוע, אבל הסינגל יצא עוד בסוף השנה שעברה והוסר בעקבות תגובות שליליות וחוסר תמיכה מחבריו. בפוסט מאוכזב שכתב אז (ודאג למחוק מעט אחרי), כתב: "אני אמחוק את כל מי שקוראים לעצמם 'חברים שלי' באינסטגרם ולא רכשו את השיר שלי "Kinda Crazy", שעולה רק 1.29 דולר. כמה קמצנים חברים יכולים להיות, שיהיו לכם חיים נפלאים".
היה נדמה שהאב וויתר על החלום, אבל בסוף השבוע הוא החליט להחזיר את השיר, כשמונה חודשים אחרי שמחק אותו, והפעם כשהוא מלווה בקליפ חדש עם אווירה רומנטית ודוגמנית שוודית שמככבת בו. זאת לא הפעם הראשונה שאבא של דרייק מנסה לפרוץ לעולם המוזיקה. בערב היה דניס חבר בלהקה של כוכב הרוקנ'רול ג'רי לי לואיס, ובנוסף, הקליט דואט עם בנו בשם "Heat of the Moment", אך זה לא שוחרר מעולם.
הקשר בין דרייק לאביו לא היה חזק כמו הקשר שלו עם אימו סנדי. ההורים התגרשו כשהיה בן 5 והוא גדל אצל אימו בטורונטו שבקנדה, בזמן שאביו היגר בין מקומות וקפץ בין עבודות. דרייק שגדל בבית ספר יהודי ואפילו עבר טקס בר מצווה, נהג לבקר את אותו, אבל במהלך אחד הביקורים שלו בממפיס נאלץ לצפות באביו נעצר. האבא שמרבה להתגאות בבן ובהצלחתו באינסטגרם שלו, שיתף איתו פעולה לאחרונה בפרסומת למשקה האלכוהולי של דרייק, "Virginia Black".