במקביל לקריירת השירה שלו, שהגיעה לשיאה באמצע העשור הראשון של שנות ה-2000, אייקון פעל כמנהל אמנים וכבעלים של חברת התקליטים ׳קונביקט מיוזיק׳. בין היתר הוא החתים את ליידי גאגא וליווה אותה במהלך הפריצה הגדולה שלה בתעשיית המוזיקה.
בראיון שהעניק לאחרונה, אייקון סיפר על כוכב אחר שכמעט החתים תחת חברת התקליטים שלו לפני יותר מעשור, אך החליט לוותר עליו, מהלך שעליו הוא מתחרט עד היום. אותו אמן הוא הראפר הקנדי דרייק, שנחשב לאחד המוזיקאים הכי מצליחים של העשור האחרון.
אייקון סיפר: ״שלחו אליי דמו שהוא הקליט ב-2005, או שזה אפילו היה ב-2004. זה קרה כמה שנים לפני שהוא התפוצץ. באותו הזמן הוא היה נשמע בדיוק כמו אמינם. הייתי צריך להבין שזאת התקופה שבה ראפרים עדיין לא סיימו להתפתח״.
אייקון סיפר שכשהאזין ברדיו ללהיט הראשון של דרייק (״Best I Ever Had” מ-2009) הוא הבין שעשה טעות כשוויתר עליו וכשהציע להחתים אותו מחדש המחיר המבוקש כבר היה גבוה בהרבה. ״הם כבר רצו מיליוני דולרים, וזה משהו שלא הייתי מוכן לשלם״.