בשנים האחרונות, ובמקביל למשפט שהתנהל בינה לבין המפיק המוזיקלי ד"ר לוק, קאשה עברה שינוי תדמית עצום. הבחורה הבלונדינית, שנחשבה לאחת הכוכבות הפרועות של תעשיית המוזיקה בתחילת העשור הקודם, הפכה לזמרת בוגרת שרוב שיריה מדברים על אהבה עצמית וניסיון להתגבר על טראומות.
הקאמבק האחרון של קאשה (עם האלבום "High Road" שיצא בחודש שעבר) לא זכה להצלחה רבה ונראה שרבים פספסו את השינוי החיצוני שעשתה, ובין היתר כולל שיער בצבע שחור. זאת כנראה הסיבה שאף אחד לא הצליח לזהות אותה השבוע כשהסתובבה בשדה התעופה בלוס אנג'לס.
תמונות הפפראצי החדשות של הזמרת גררו תגובות נדהמות מצד גולשים שהופתעו מהלוק החדש שלה. טוקבקיסט אחד כתב: "אין קשר בין הבחורה בתמונה לאגדת הפופ שהיא הייתה". אחר הוסיף: "השיער השחור הוא תזכורת לתקופה האפלה שהיא עברה".
הפריצה הגדולה של קאשה הגיעה לפני כ-10 שנים עם הלהיט "TIK TOK". שלוש שנים לאחר מכן היא המשיכה לכבוש את מצעדי הלהיטים ולעבוד עם אמנים כמו בריטני ספירס, מיילי סיירוס ואריאנה גרנדה. ב-2014 היא סיפרה לראשונה באופן גלוי על ההתעללות מצד ד"ר לוק. היא התייחסה להטרדות המיניות שעברה באלבומה השלישי "Rainbow", אותו היא הוציאה ב-2017.