אנחנו עוקבים מקרוב (או לפחות מנסים לעקוב) אחרי החיים הרומנטיים של דוגמנית העל קנדל ג'נר, אבל לרוב היא מקפידה שלא לשלוח שום רמז בנוגע לקשרים שהיא מנהלת בחייה למרות שיש כמה דמויות מרכזיות שמלוות אותה בשנים האחרונות.
כדורסלן ה-NBA בן סימונס הוא הבחור המרכזי בחייה של קנדל והיא מנהלת איתו קשר און-אנד-אוף בשנים האחרונות, אבל לאחרונה הצטרף למשוואה שחקן NBA אחר – דווין בוקר בן ה-23, איתו קנדל צולמה במספר הזדמנויות כשהראשונה הייתה בדרך לטיול רומנטי במיאמי. קנדל זעמה על התגובות שקיבלה על הקשר החדש אבל לא הכחישה או אישרה את הטענות, וכעת הם נתפסו שוב.
השניים צולמו כשהם יוצאים בנפרד מאחת המסעדות היוקרתיות בלוס אנג'לס ואחת החביבות על בנות משפחת קרדשיאן בפרט. השניים סיימו ארוחת שף אסייתית ויצאו כשהם שבעים ומרוצים, ממהרים למכונית שחורה ענקית עם נהג צמוד. קנדל הייתה מהממת כהרגלה עם שמלת מיני שחורה ומגפיים צבאיות, ודווין לבש קפוצ'ון שחור ונראה אדיש לסיטואציה. קווין עמד במבחן הפפראצי והפגין יכולות מרשימות מול הצלמים, ולדעתנו הוא לגמרי כשיר להוציא את הקשר המתהווה עם קנדל מהארון.