לכל מי שנולד לפני שנות התשעים יהיה קשה (וקצת מכאיב) להאמין שהיום (ה-14 ביולי) חוגגת הקומדיה הרומנטית שהוכרזה כאחת הטובות בכל הזמנים חצי יובל ליציאתה לאקרנים. כן, הסרט עד כדי כך ותיק, שהארי וסאלי נראים היום כמו שני היפסטרים. כבר לא אלמנטרי לדמיין את הארי וסאלי כפורצי הדרך שנחשבו בסוף שנות השמונים, אחרי עשרים וחמש שנים בהן לפחות פעם בחצי שנה יצא סרט על אותו הקונספט בדיוק עד שהמושג שחיקה בעצמו איבד כל משמעות; אבל "כשהארי פגש את סאלי" הייתה בין הקומדיות הרומנטיות הראשונות לעסוק ישירות בשאלה מה עושה סקס לידידות בין אישה לגבר, והאם ידידות כזו בכלל יכולה להתקיים לצד האפשרות ליחסים אינטימיים.
סרטם של רוב ריינר ונורה אפרון עקב אחרי הארי וסאלי החל מהיכרותם בקולג' (שימו על בילי קריסטל בן ה-40 כובע בייסבול, ומעכשיו הוא בן 20!) ועד חמש שנים לאחר מכן, כשהם מבינים שנועדו להיות יחד. בינתיים הם יצטרכו להתגבר על המכשול הארכיטיפי של הקומדיה הרומנטית, כלומר העובדה שאינם סובלים זה את זו.
ואולם, בזמן הצילומים לסרט היו לא מעט בעיות משל עצמו, בין השאר, כפי שציין קריסטל עצמו, מעט המקום שניתן לדמות הנשית הראשית, סאלי. כפי שמרמזת כותרת הסרט (פלוס כל ההיסטוריה הקולנועית), הפיצ'ר התעסק יותר מדי בהארי פוגש את סאלי, ופחות מדי בסאלי פוגשת את הארי – אבל איך לתת לסאלי יותר מקום הייתה שאלה שאפילו אפרון לא הייתה בטוחה איך להשיב עליה. בסוף היא הציעה את נושא האורגזמה הנשית.
זו לא הייתה רק אמירה על מתיחות בין מגדרית, אלא גם על הזיוף האינהרנטי שהקולנוע ובעצם כל תרבות הפופ מוכרת כאותנטי, בעוד שכולו חיקוי של חיקוי, מוכן ומזומן לשכפל את עצמו לפי דרישה. לא בכדי הפכה הסצינה לשם דבר קולנועי ושוחזרה מאות פעמים בהקשרים שונים ומשונים. המודעות העצמית של הקטע, שנחתם באמירה הגאונית של הצלע הנשית מזוג הקשישים מהשולחן ליד – "אקח את מה שהיא לקחה!" – שבתה את הקהל בכך שגרמה לו להרגיש חלק מהמשחק, ולא מי שהמשחק משוחק על גבו.
