במשך עשורים היה ידוע קוונטין טרנטינו בתור אחד הבמאים המוערכים ביותר בעולם, הקריירה שבנה מאחורי המצלמה הפכה אותו לאגדה בחייו, אבל יכול להיות שכל זה הולך להסתיים.
טרנטינו התראיין לאחרונה למגזין GQ Australia ואמר שהסרט "היו זמנים בהוליווד" כנראה יהיה הסרט האחרון שיביים. כבר בשנת 2016 הודיע טרנטינו על כוונתו לפרוש מעשיית סרטים אחרי סרטו העשירי, אבל הודעתו מתקבלת בתדהמה שכן "היו זמנים בהוליווד" הוא רק סרטו התשיעי. "אם 'היו זמנים בהוליווד' יקבל ביקורות טובות, אולי לא אגיע לעשרה סרטים", אמר טרנטינו. "אולי אעצור עכשיו, נראה. בכל אופן אני חושב שגמרתי עם סרטי קולנוע, נתתי את כל מה שיש לי. אני מתכוון לכתוב ספרים על קולנוע וגם לכתוב מחזות, אז עדיין אהיה יצירתי".
אנחנו לא רוצים להגיד שרובצת קללה על סרטו החדש של טרנטינו, אבל נגיד בזהירות שקורה משהו חשוד על הסט, שכן טרנטינו הוא לא היחידי שהודיע על כוונות פרישה. "אני עושה פחות ופחות", אמר בראד פיט, שמשחק תפקיד ראשי בסרט. "אני באמת מאמין שהוליווד שייכת לצעירים - לא שאין תפקידים משמעותיים לדמויות מבוגרות יותר - אבל אני פשוט מרגיש שהתעשייה עצמה תעקוף אותי בסיבוב באופן טבעי. יהיה בסופו של דבר תהליך של ברירה טבעית".
טרנטינו כתב את "היו זמנים בהוליווד" במשך שש השנים האחרונות, בתור מכתב אהבה להוליווד הישנה. "ביליתי את כל חיי בחקר הדבר הזה... אז עכשיו אני יכול סוף סוף לעשות משהו עם כל מה שמילא את ראשי ב-56 השנים האחרונות" סיפר טרנטינו.
הסרט, שעלילתו מתרחשת בלוס אנג'לס בקיץ 1969, עוקב אחר סיפורו של ריק דלטון (לאונרדו דיקפריו), כוכב טלוויזיה לשעבר, והכפיל הקבוע שלו קליף בות' (בראד פיט), שמתקשים למצוא את עצמם בנוף המשתנה בהוליווד. דמות נוספת אחריה הסרט יעקוב היא שרון טייט (מרגו רובי), בת זוגו המנוחה של הבמאי רומן פולנסקי, שנרצחה באותו קיץ על ידי הכת שהוביל צ'רלס מנסון. בכורת הסרט נערכה בפסטיבל קאן האחרון, שם זכה "היו זמנים בהוליווד" לתגובות חיוביות למדי. מקטרגיו של טרנטינו הלינו על העובדה שרובי וטייט מופיעות לפרק זמן מצומצם יחסית בסרט, ושבסצנות בהשתתפותה, רובי לא מרבה לדבר. טרנטינו דחה את הטענות על כך שהסרט מדיר נשים, ורובי יצאה להגנתו של היוצר ואמרה ששמחה על ההזדמנות לחקור את הדמות של טייט ואת "הצדדים הנפלאים שלה" גם בלי לדבר.