זכה לראשונה בטור דה פראנס בשנת 2007, כשהתחרה בקבוצת דיסקברי. בתום אותה שנה עבר הרוכב הספרדי לקבוצת אסטנה וזכה בטור ב-2009 וב-2010. הזכייה האחרונה נשללה ממנו לאחר שנכשל בבדיקה לגילוי חומרים אסורים. במהלך 2011 הוא זוכה מאשמה וחזר להתחרות. יחד עם זאת, בסופו של הדבר התואר לא הוחזר לו ונשאר אצל סגנו באותה השנה, אנדי שלק. ברזומה של קונטאדור יש גם זכייה אחת בג'ירו ושלוש זכיות בוואלטה אספניה.
