כשרן בן שמעון חתם בבית"ר ירושלים, המילה הראשונה שעלתה אצל שחקני בית"ר ואוהדיה היתה "אוטריטה". כבר שנים שבן שמעון הוא אחד המאמנים המוערכים ביותר בישראל. שחקנים אוהבים להתאמן אצלו, האימונים שלו מגוונים, אסיפות הווידאו, שנוגעות לא מעט בצד הפסיכולוגי, הן לא ארוכות ומייגעות.
אפילו הסנקציות שהוא מטיל על חוסר ריכוז באימון או הפסדים במשחקונים פנימיים גורמים להגברת המוטיבציה אצל שחקניו. במחנה האימון האחרון, הקבוצה שניצחה במשחק האימון הפנימי זכתה לאכול לפני שאר השחקנים בארוחת שישי. כמעט בכל אימון יש התערבויות - אם זה בהקפצות כדור או בפגיעה במשקוף ממרחק - ולמנצחים מחכים פרסים כמו עוגיות, ארטיקים, פירות וחטיפי אנרגיה. "המפסיד לא יכול היה לקחת לעצמו אוכל עד שכולנו לא אכלנו", שחזר אחד השחקנים.
בן שמעון, בניגוד למאמן הקודם סלובודאן דראפיץ', מאוד מעורב באימון. הוא מרבה לעצור ולהסביר, ולעיתים גם עוצמת הקול עולה. "הוא רגיש לרעש", סיפר שחקן מכבי פתח תקוה על מאמנו לשעבר, "כשאבי לוזון וחברי ההנהלה היו מדברים על הספסל באמצע האימון, הוא היה שואג פעם אחת 'שקט!' וכולם היו משתתקים". שחקן אחר, שהתאמן אצל בן שמעון בק"ש, מספר כי מדובר באדם ציני, אבל כזה ששומר על אווירה טובה. "לא פעם הוא סיפר בדיחות על חברה של אחד מהשחקנים, שאוהבת להצטלם", אמר שחקן בק"ש. מצד שני, לעיתים ישנן גם אמירות גם מעליבות, אבל ברגע שהוא מבין שעבר את הגבול, בן שמעון גם יודע להתנצל. כך קרה עם דור אלו בעונה שעברה, מקרה שזכור לשחקני מכבי פ"ת.
מבחינה מקצועית, בניגוד לדראפיץ', בן שמעון לא מוכן לגלות סובלנות לאיחורים ולטלפונים סלולריים בחדר האוכל, כמו גם לגישה של השחקנים. מסירה אחת לא טובה יכולה לגרום לו לצאת מהכלים. "הוא פדנט ודייקן מאוד", מספרים בבית"ר.
יחסיו של בן שמעון עם התקשורת ידעו לאורך השנים עליות ומורדות. בק"ש הוא נחשב לאהוד, אבל בהפועל ת"א כמעט שלא היה עונה לעיתונאים. הוא לא פוחד משאלות קשות אבל יודע בסגנונו הציני, ולאור ניסונו, להתחמק מהן. בדומה לדראפיץ', הוא מקיים שיחות אישיות רבות ויודע לגרום גם לשחקנים ממורמרים להאמין שהם יקבלו את ההזדמנות שלהם ואם ייקחו אותה בשתי ידיים, ימשיכו בהרכב.
בפ"ת בן שמעון היה הסמכות המקצועיות הבלעדית, אולם לא פעם באו אליו בטענות חברי הנהלה. זכורה בעיקר ההתבטאות של אבי לוזון כנגד המאמן, שגרמה לנתק בין הצדדים, עד להתנצלות פומבית של היו"ר. מהבחינה הזאת בן שמעון נכנס לבית"ר עם יתרון מסוים, כ"בוגר אבי לוזון ואיזי שרצקי".
אלא שבבית"ר היו משוכנעים שבן שמעון יצליח להימנע מתכתיבים מאלי טביב, אולם הסיטואציה עם הבעלים מסובכת. לטענת גורמים במועדון, המאמן רצה את אלעד גבאי, אדיראן רוצ'ט, ניסו קפילוטו ודושאן מאטוביץ', ואלי טביב הטיל וטו. "זה לא מתאים לרן, חשבנו שהוא משהו אחר", אמרו אוהדי בית"ר אחרי השיחה שניהלו עם המאמן כמה ימים לאחר שהאימונים יצאו לדרך.
בעוד לדראפיץ' היה את איש אמונו, שי ברדה, בן שמעון כבר שנים עם אלעד אשכנזי - פסיכולוג שעד כה נכנס לכל אסיפה של המאמן ולומד את השחקנים החדשים. במהלך העונה, כמו בק"ש, הפועל ת"א ומכבי פ"ת, אשכנזי יישב עם כל שחקן לשיחה אישית וינסה ללמוד מה מציק להם ומה יגרום להם להצליח יותר. את עוזרו החדש זיו אריה, בן שמעון הביא אחרי התלבטות ארוכה.
בבית"ר, בניגוד לתקופה בה אימן במכבי פ"ת, בן שמעון הצהיר שהמטרה היא תואר. בכל הנוגע למערך, המאמן יעלה עם ארבע שחקנים בהגנה ולא שלושה בלמים, כאשר המטרה היא לייצב הרכב פחות או יותר קבוע והיררכיה ברורה בין השחקנים. במשחק הרשמי הראשון, מחר מול טוזלה במוקדמות הליגה האירופית, בן שמעון יפתח עם 9 שחקנים שנכללו בהרכב בשני משחקי האימון הראשונים במחנה, כשאליהם יצטרפו חסוס רואדה וכנראה גם קובי מויאל. האחרון נמצא אמנם בכושר גופני ירוד, אבל יועדף על פני לידור כהן, איתו כבר הספיק בן שמעון להסתכסך אחרי שכעס על חילוף, לא לחץ את ידו ואף זרק לעברו מספר מילים.
בגזרת הרכש ישנה מעט אכזבה מצידו של בן שמעון, כאשר מקורביו טוענים כי המאמן ציפה לחיזוק משמעותי יותר. מצד שני, גם דראפיץ' החל את העונה שעברה עם מעט שחקנים וסימן שאלה גדול, וכולם זוכרים איך בית"ר סיימה את העונה.
