האמריקני היה לאחרונה במו"מ מתקדם עם המועדון מעיר היהלומים, שגם הגיש לו הצעה גבוהה משמעותית מזו של השנה שעברה, אך הוא קיבל הצעה גבוהה באופן ניכר. הקבוצה הבכירה בליגה האוקראינית אותה פיתתה אותו באמצעות שכר שעל פי ההערכות יעבור את רף 200 אלף הדולרים לעונה.
קיליגנסוורת', שהיה אחד השחקנים הזרים הדומיננטיים שעברו בישראל ושיחק גם בגליל גלבוע ומכבי חיפה, העמיד אשתקד ממוצעים של 17.2 נקודות ו-7.7 ריבאונדים ב-31 דקות בממוצע בליגה. בעזרתו, נתניה משכה את הפועל ירושלים למשחק חמישי בסדרת חצי גמר הפלייאוף.
עונת 2009/10 היתה הטובה ביותר של קילינגסוורת' בישראל, אז קלע 18.4 נקודות למשחק, סיים רביעי בטבלת מלך הסלים של הליגה, שלישי בטבלת מלך הריבאונדים ועשירי בחטיפות - נתונים שהקנו לו את תואר השחקן היעיל ביותר בליגה. אגב, בדונייצק משחקים היום גם ד'אור פישר וראמל קארי, שני אקסים של הכדורסל הישראלי.
