עונת הכדורסל 2019/2020 תחל רשמית ב-19 בספטמבר, עם גביע "ווינר" המסורתי. היום (שני) פרסמה מנהלת הליגה את תכנית המשחקים הרשמית, כשהכותרת המרכזית היוצאת ממנה היא: במידה והפועל תל אביב תעבור את מכבי אשדוד בשלב שמינית הגמר, היא תפגוש את מכבי תל אביב לדרבי סוער נוסף ברבע.
הטורניר יחל ביום חמישי, 19 בספטמבר, כששמונה הקבוצות האחרונות בטבלת העונה שעברה ייפגשו לשמינית: העולה החדשה מכבי חיפה תתארח אצל עירוני נס ציונה, מכבי ראשון לציון תארח בבית מכבי את עירוני נהריה החדשה של דני פרנקו, הקונכייה של הפועל ב"ש תארח את גלבוע/גליל וכאמור, הפועל ת"א תפתח את העונה שלה בהיכל קבוצת שלמה מול האשדודים של בראד גרינברג.
לאחר שיסתיים שלב שמינית הגמר, ייכנסו ארבע המוליכות למשחקים ברבע, שייערך בין ה-23 ל-24 בספטמבר: הפועל ירושלים תפגוש את המנצחת בין ב"ש לגלבוע, הפועל אילת תמתין למנצחת בין נס ציונה למכבי חיפה, הפועל חולון תחכה למפגש בין ראשל"צ לנהריה, והאלופה מכבי תל אביב תחכה ליריבה העירונית.
לאחר מכן, ביום חמישי ה-26 בספטמבר, ייערך שלב חצי הגמר, והטורניר יסתיים במוצ"ש, 28 בספטמבר, עם משחק הגמר. האולם שיארח את הרבע, החצי והגמר צפוי להיקבע בקרוב. לאור השינויים בלוחות הזמנים, משחק פתיחת העונה שהיה אמור להיערך בין מכבי תל אביב למכבי חיפה, יידחה למועד מאוחר יותר.
