בגיל 7, דילן אוסטרין עלתה לארץ עם משפחתה מארצות הברית. את ילדותה היא אמנם עברה כאן בארץ, אבל את לימודיה היא השלימה בבית הספר הבינלאומי לילדי דיפלומטיים, מוסד שמחנך את תלמידיו למצוינות אקדמאית, אבל שתכנית הלימודים שלו לא כוללת תכנים על ארץ ישראל, התרבות היהודית וההיסטוריה של המדינה. כפועל יוצא מזה ומכך שרב תלמידיו אינם אזרחי ישראל, גיוס בעבור בוגרי בית הספר איננו עניין שבשגרה. "נקודת המבט של בית הספר שלי היא לסיים את הלימודים ומשם להמשיך לקולג' הכי רחוק שאפשר מישראל", היא מספרת בראיון לבלוג של צה"ל באנגלית.
לאוסטרין היו תוכניות אחרות. למעשה, היה לה חלום – לשרת בחיל ההנדסה הקרבית של צה"ל ותוך ויתור על הלימודים בקולג', היא עלתה על מדים והתגייסה לצה"ל. דרכה של דילן בצה"ל לא הייתה פשוטה. טעות ברשומת הצה"לית הביאה לכך שדילן שובצה בתפקיד שלא יועד לה מראש וחלום הילדות שלה על ההנדסה הקרבית התרחק עוד מעט. במשך חודשים היא כתבה מכתבים, הרימה טלפונים, התחננה בפני כל מי שהיא רק הייתה יכולה, עד שהיא החליטה לקחת יום שלם ולהשקיע אותו בשיחות שכנוע עם קציני מיון שבסופו של דבר לא עמדו בפניה ונענו לבקשתה – להיות מדריכת חבלה בחיל ההנדסה הקרבית.
במסגרת תפקידה, משמשת אוסטרין כמומחית חבלה. ביום-יום היא מכשירה חיילים סדירים ומילואימניקים לשימוש באמצעי החבלה בשדה הקרב – נושא שקרוב מאוד לליבה. "מגיעים הנה מילואימניקים שעוזבים את המשפחה שלהם ואת העבודה שלהם כדי להגיע לשרת. אין אף אחד שיאלץ אותם להקשיב לי, אז אני חייבת להראות להם כמה שאני בקיאה כדי לשמור על תשומת הלב שלהם", אוספרין מספרת בסיפוק על התפקיד.
לא מדובר בעניין של מה בכך – חיל ההנדסה הקרבית ידוע כחיל קרבי מקצועי שבשונה מחי"ר רגיל, המשרתים בו נדרשים להכיל כמויות מאוד גדולות של מידע על המערכות והחומרים שהם עושים בהם שימוש. בהיותה מדריכת חבלה, היא מוקד ידע בתחום זה למאות חיילים בשנה – אם היא לא יודעת משהו, גם הם לא ידעו אותו.
דילן אמנם התגייסה לצה"ל, אבל משפחתה והוריה הדיפלומטיים ממשיכים באורח חיים שנודד בין מיקומים שונים ברחבי העולם. כיום הוריה ואחיה חיים באנגליה והיא נותרה בארץ כחיילת בודדה. כמשפחה, היא אימצה לה את החברים מהצבא. את העצמאות, היא מספרת, היא קיבלה במהלך שירותה הצבאי.