סקיילר ביילר עושה היסטוריה בספורט בארצות הברית: הוא לא רק הטרנסג'נדר המוצהר הראשון בנבחרת השחייה לגברים של אוניברסיטת הרווארד, הוא גם הראשון שיתחרה באליפות המכללות הנחשבת של ארה"ב בכל ענף ספורט שהוא.
לקראת המסע למדליה הנכספת בתחרויות NCAA, סקיילר התארח בתכנית היומית של אלן דג'נרס. בן ה-19 ממדינת וירג'יניה סיפר לאלן שהוא תמיד ידע שהוא טרנסג'נדר למרות ש"לא תמיד היה לי את אוצר המילים כדי להסביר את זה".
במהלך שנותיו בתיכון הוא נאבק בהפרעת אכילה, אבל רק כשלקח שנה חופש אחרי שסיים את לימודיו, הוא התחיל להבין שהעניין הרבה יותר מורכב. "אני לא חושב ששנאתי את הגוף שלי בגלל איך שהוא נראה", סקיילר הסביר, "לא אהבתי אותו כי הוא לא ייצג את המגדר שאני מרגיש".
סקיילר שיתף בפתיחות וכנות רבה בקשיים ובהסתגלות הפיזית שחווה במהלך השינוי ומאז שהצטרף לנבחרת השחייה לגברים של הרווארד. "אני לא מנצח בשום דבר", הוא הודה, "אני לא נוראי, אבל אני לא מנצח שום דבר כמו פעם". עם זאת, הוא טוען שיש גמול מפתיע כי "למדתי לאהוב לשחות רק לשם השחייה. אני חושב שיש הרבה סוגים אחרים של תהילה בתוך זה".