מכבי תל אביב מצאה את המאמן שאמור להוביל אותה לאליפות אחרי שלוש שנים עקרות. החלוץ האירי האגדי, רובי קין, יעמוד על הקווים בקרית שלום אחרי שסגר את תנאיו במועדון. קין, שהיה עוזר מאמן לידס בעונה שחלפה, ירוויח 40 אלף יורו בחודש עד סוף העונה עם אופציה לעונה נוספת, כשבמועדון הודיעו על חוזה לשנתיים, שלמעשה ההסכם מובטח לשנה אחת ויהיה לצהובים אופציית יציאה.
כשחקן, קין נחשב לאחד מגדולי שחקני אירלנד בכל הזמנים. חלוץ העבר רשם לא פחות מ-146 הופעות במדים הלאומיים וכבש 68 שערים כשהוא נחשב לשיאן השערים בכל הזמנים. בגזרת הקבוצות, את מירב הקריירה העביר בטוטנהאם, במדיה הופיע 238 פעמים וכבש 91 שערים. כמו כן, כיכב בוולבס, ליברפול, סלטיק ולוס אנג'לס גלאקסי.
אחרי שפרש ממשחק פעיל ב-2018 במדי ATK ההודית, קיבל את משרת האימון הראשונה בקבוצה, בתפקיד של מאמן/שחקן. אחרי שלושה משחקים, החליט לעזוב את המועדון. יש לציין כי הוא מעולם לא עבד כמאמן ראשי במשרה מלאה.
בנובמבר 2018 מונה לעוזר מאמן נבחרת אירלנד תחת מיק מקארת'י, כשפחות משנה לאחר מכן הוסיף לעצמו ג'וב נוסף במקביל כעוזר מאמן במידלסבורו מהצ'מפיונשיפ. במאי 2023 הצטרף לצוות האימון של סאם אלרדייס בלידס יונייטד, שירדה מהפרמיירליג.
