מעבר להיותו ראפר מוכשר ופופולרי, ג'יי זי (שון קרטר) נחשב מאז ומתמיד לאיש עסקים חריף ויזם שהונו מוערך בכ-1.4 מיליארד דולר. אבל הרבה לפני שהפך למי שהוא היום, קרטר התחיל את דרכו כמו רבים אחרים שגדלו בשכונות העוני הקשות בארה"ב כסוחר סמים. כמובן שלא מדובר ב"עובדה סודית", כי גם קרטר עצמו סיפר ושר לא מעט על עברו הבעייתי.
אחד האנשים שהיו הכי קרובים לקרטר מאז ומעולם, עוד בימים בהם התעסק בסחר בסמים ו"Hustling" (הגרסה האמריקאית לקומבינות), הוא המפיק והדיג'יי קלארק קנט, שבראיון לתוכנית היוטיוב People's Party סיפר על הקשיים בהם נתקל בתקופה שבה היה צריך לשכנע את הראפר לעזוב את עולם הפשע והרחוב ולהתרכז אך ורק במוזיקה.
"לכל מי שלקח בהתחלה חלק ברוק-א-פלה (הלייבל של ג'יי זי) הייתה חפיפה עם העולם הזה", סיפר קנט. "רק אני זה שכל הזמן דרש ממנו: 'לא, תעשה רק ראפ, אל תתעסק בכל השאר. צריך להבין, הייתה לי עבודה מסודרת בחברת היפ הופ צעירה, אבל כל הזמן הייתי כזה 'לא, אנחנו צריכים לעשות רק את זה במקום להתעסק בסמים וברחוב'".
"פשוט לא רציתי למות ולא רציתי ללכת לכלא. רציתי דברים טובים יותר, ולא רציתי שגם הוא (ג'יי זי) יילך לכלא. היה לו כישרון אמיתי. הסתובבתי לא מעט בקרבתם של ראפרים רבים, וכששמעתי אותו לראשונה, עוד כשהיינו נערים, הבנתי שיש כאן משהו אחר לגמרי והבחור מפוצץ כישרון".
לפי דבריו של קנט, ג'יי זי וחבורתו מהארלם החליטו לעזוב לבסוף את עולם הפשע ולהתמקד במוזיקה רק אחרי שאלבום הבכורה שלו Reasonable Doubt יצא לאוויר בעולם. "לפני הצלחת האלבום ג'יי אמר שהוא רוצה לפרוש מהמוזיקה, ואני הייתי היחיד שידע שהוא לא באמת מתכוון לזה. הוא היה מוכשר מדי בשביל להסתפק במועט, והיום אפשר לראות שצדקתי".