מיילו ונטימיליה והיידן פנטייר
מיילו (39) ופנטייר (27) נפגשו על סט הסדרה המצליחה "גיבורים". ב-2007, הביזנס הפך לפלז'ר, והשניים החלו לצאת. פנטייר הייתה אז רק בת 17 בעוד מיילו היה בן 29. הרומן החזיק מעמד שנתיים עד שהגיע לסיומו ב-2009. מיילו לא התמסד מאז, ואילו פנטייר מאורסת למתאבק ולדימיר קליצ'קו עימה הביאה בת לעולם ב-2014.
צ'אד מייקל מאריי וקנזי דלטון
לאחר גירושיו מהקולגה שלצידו ב"מגרש ביתי", סופיה בוש, מאריי (35) החל לצאת עם השחקנית והדוגמנית קנזי דלטון (28). זה היה ב-2006 כשדלטון הייתה בת 17 ועדיין הייתה תלמידה בתיכון. הזוגיות ביניהם ארכה כ-7 שנים כולל אירוסים וב-2013 נפרדו. מאריי הספיק מאז להינשא לקולגה נוספת, השחקנית שרה רומר והשניים הורים לבן ומצפים לצאצא נוסף בקרוב.
חואקין פיניקס ואלי טאילז
פיניקס (42) וטאילז (22) החלו לצאת בשנת 2013. טאילז הייתה אז בת 19. מבחינת החוק, טאילז הייתה בגיל הסכמה כשמערכת היחסים הרומנטית החלה, אך לפי השמועות השניים היו בקשר זוגי הרבה לפני שכך היה. הזוגיות שרדה שנתיים, עד שנפרדו ב-2015.
ג'ואל מאדן והילארי דאף
דאף (29) ומאדן (37) תחזקו מערכת זוגית במשך שנתיים בין השנים 2004 ל-2006. דאף הייתה אז בת 16 בלבד, בעוד מאדן גירד את ה-26. דאף אף רמזה בעבר בראיון למגזין "קוסמופוליטן", כי איבדה את בתוליה לזמר גוד שארלוט. מאז, מאדן הספיק להינשא לניקול ריצ'י ולהביא עימה שני ילדים לעולם, ואילו דאף נישאה והתגרשה והיא אם ללוקה בן הארבע
מיילי סיירוס וג'סטין גסטון
הרבה לפני שמיילי (24) ידעה להגיד ליאם המסוורת' או לעשות טווריקנג בעירום, היא הייתה ילדת דיסני חמודה בת 15 עם חבר דוגמן תחתונים בשם ג'סטין גאסטון (28) שהיה אז בן 19. הזוגיות בין השניים (שקיבלה אגב את ברכת אביה של מיילי בילי ריי, שלפי השמועות אף היה זה שהכיר ביניהם) שרדה תשעה חודשים, עד שמיילי טסה לאוסטרליה לצלם את הסרט ה"שיר האחרון". רצה הגורל, ושם חיכתה לה אהבת חייה האמיתית, ליאם המסוורת', מי שהיום הוא ארוסה ואז היה הכוכב הגברי הראשי שלצידה
וילמר ולדראמה עם דמי לובאטו, לינדזי לוהאן ומנדי מור
כמובן שולדרמה (36) לא היה עם כל השלוש במקביל, אבל אין ספק שיש לו טייפ ומדובר בכוכבות יפות ובעיקר צעירות. הראשונה הייתה מנדי מור, עימה תחזק מערכת יחסים קצרה אך לוהטת כשזו הייתה בת 15 והוא בן 20. ארבע שנים אחרי, ולדראמה תחזק מערכת יחסים זוגית קצרה עם לינדזי לוהאן שהייתה אז בת 17. בגיל 29, החל לצאת עם דמי לובאטו שהייתה אז רק בת 17. מערכת היחסים הזו הייתה הארוכה מכולן ושרדה שש שנים עד שנפרדו ב-2016 באופן סופי.
קיילי ג'נר וטייגה
טייגה (27) וקיילי (19) נפגשו לראשונה כשקיילי הייתה בת 14, והצליחה לשריין את טייגה להופעה במסיבת הסוויט סיקסטין של קנדל. לפי השמועות, אחרי שטייגה עשה לבלאק צ'יינה ילד ואז נפרד ממנה (והיום כידוע היא ארוסתו של אחיה של קיילי, רוב ואם ביתו דרים), השניים החלו לצאת "מתחת לרדאר" כשקיילי הייתה בת 16. ב-2015, כשמלאו לקיילי 18 והיא הפכה לחוקית, השניים יצאו עם הזוגיות שלהם לפומבי. מאז כמובן הספיקו להיפרד ולהתקמבק באותה תדירות שבה ג'נר עושה פילרים בשפתיים (הרבה אם לא הבנתם).
ג'רי סיינפלד ושושנה לונסטין
בשנת 1993, ג'רי סיינפלד (62) שהיה אז בן 39 פגש סנטרל פארק את שושנה לונסטין (41), אז תלמידת תיכון בת 17 בלבד. למרות שהרבה מאד גבות הורמו לנוכח הזוגיות, השניים הצליחו לשרוד במשך חמש שנים. סיינפלד נישא מאז והוא אב לשלושה. לונסטין הפכה למעצבת אופנה מצליחה, נישאה, ילדה בת והתגרשה.
פול ווקר וג'זמין פילצ'רד גוסנל
לאחר מותו ב-2013 בגיל 40 בתאונת דרכים מחרידה, העולם נחשף לבת זוגו הצעירה של ווקר, ג'זמין פילצ'רד גוסנל בת ה-23. לפי הדיווחים, השניים היו במערכת יחסים בת 7 שנים, מה שאומר שהם החלו לצאת כשגוסנל הייתה בת 17 בלבד.
