דייגו סימאונה הספיק הרבה ב-11 שנים של אימון. הוא זכה עם אתלטיקו מדריד באליפות ספרד, בגביע המלך ובליגה האירופית, אבל תואר אחד חמק ממנו. פעמיים הוא הגיע מרחק נגיעה מזכייה בליגת האלופות, אבל הפסיד בצורה אכזרית ליריבה העירונית, ריאל מדריד. שני ההפסדים האלה עדיין רודפים אותו.
"הכח המניע של אתלטיקו העונה בליגת האלופות זה הכאב", הוא סיפר בכנות בראיון בספרד, "בכל פעם שאני שומע את ההמנון של ליגת האלופות, כואב לי. בשבילי, מה שקרה במילאנו זה כישלון. לא הצלחתי להשיג את המטרה והמטרה הייתה זכייה בליגת האלופות".
העונה אתלטיקו אמנם הגיעה לרבע גמר ליגת האלופות, שם תתמודד מול לסטר, אבל בליגה היא לא הצליחה להוות יריבה לריאל מדריד ולברצלונה בקרב על האליפות. סימאונה ניסה להסביר מה עובר על קבוצתו: "ידעתי שהעונה הזו הולכת להיות קשה ואחרי שהפסדנו בפנדלים, לא ידעתי אם יש לי את הכוחות להוביל שוב את הקבוצה הזו".
גם לגבי העתיד יש לצ'ולו תמונה ברורה, אבל לקבוצה אחת הוא יודע שהוא לא יגיע: "לעולם לא אאמן את ריאל מדריד. זה הגיוני בגלל הרגשות שמעורבים בעניין. הם גם לא יתקשרו אליי. אני עדיין צעיר, אולי יום אחר אאמן קבוצה ספרדית אחרת. אני רוצה לאמן את נבחרת ארגנטינה יום אחד, אבל ארצה לעשות זאת לקראת סוף הקריירה שלי".
