הגרלת חצי גמר הגביע האנגלי נערכה הערב (ראשון) ולא הולידה מפגש פיקנטי בין אברהם גרנט ופורטסמות' לקבוצתו הקודמת צ'לסי. מה שכן, פומפי תפגוש קבוצה לונדונית אחרת, המנצחת במשחק החוזר בין טוטנהאם ופולהאם שייערך ב-24 למרץ בווייט הארט ליין, אצטדיונם הביתי של ההוטספרס.
יחסית לאפשרויות זוהי הגרלה נוחה למדי במיוחד אם פולהאם תצליח להפתיע ולעבור את התרנגולים. עם זאת, כמו שהקלישאה אומרת בשלב זה אין כבר הגרלות קלות.
במשחק השני ייפגשו לקרב מסקרן אסטון וילה וצ'לסי, שני המשחקים ייערכו באצטדיון הלאומי של אנגליה, וומבלי. גרנט ופורטסמות' ישחקו ב-11 לאפריל ויום קודם לכן יפגשו חניכיו של קרלו אנצ'לוטי את אלו של מרטין אוניל.
פורטסמות' היתה הראשונה להבטיח את מקומה בחצי הגמר לאחר שגברה 0:2 על בירמינגהאם בפראטון פארק. צ'לסי התקדמה לארבע האחרונות בזכות ניצחון 0:2 על סטוק סיטי משערים של למפארד וג'ון טרי המותקף. אסטון וילה הזדקקה להרבה עבודה כדי להפוך פיגור מפתיע 2:0 מול רדינג לניצחון גדול 2:4. צמד של לונג העלה את הקבוצה מהצ'מפיונשיפ ליתרון אך שער של יאנג ושלושער של ג'ון קארו הפכו את התוצאה.
ניצחון בחצי הגמר יעשיר את קופתה הריקה של פורטסמות' ב-900 אלף ליש"ט, הפסד יעניק לה מחצית מהסכום.
